Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | nie ustalono dla tej pozycji |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C19H30O |
| Masa molowa | 274.4 |
| SMILES | CC12CCC=CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4)CO |
| InChIKey | GVWZAOIYEXAOAT-AQHULBSLSA-N |
| PubChem CID | 69713328 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | 3-Androstenol |
| angielski | 3-Androstenol |
| oznaczenie chemiczne | 5ɑ-androst-3-en-17-ol |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | [(8R,9S,10S,13R,14S)-10-methyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]methanol |
| zapis SMILES | CC12CCC=CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4)CO |
| klasa Listy zabronionej WADA | S4.1 |
Czym jest
modulator hormonalny lub metaboliczny - zmienia gospodarkę hormonalną lub energetyczną.
Pozycja „3-Androstenol” jest zaliczona do klasy S4.1 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. 3-Androstenol hamuje aromatazę CYP19A1 albo zmniejsza powstawanie estrogenów inną drogą, ograniczając konwersję androgenów do estradiolu.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano obniżenia estrogenów, ograniczenia ginekomastii i retencji wody oraz pośredniego zwiększenia osi gonadalnej.
Ocena dowodów. Zmniejszenie estrogenów jest potwierdzone w leczeniu onkologicznym; nie dowodzi poprawy siły ani bezpiecznego „korygowania” cyklu steroidowego.
Działania niepożądane i szkody
Bóle stawów, uderzenia gorąca, spadek gęstości kości i złamania, zaburzenia lipidowe, zmęczenie i ryzyko sercowo-naczyniowe.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Dla związku wycofanego lub projektowanego brak współczesnego, zatwierdzonego dawkowania sportowego. Jest to dawka lecznicza, nie schemat dopingu.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C19H30O |
| masa molowa | 274,4 g/mol |
| log P (lipofilność, XLogP) | 5,3 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 69713328) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| PubChem CID | 69713328 |
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S4.1 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S4.1 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: tabletki, kapsułki, blistry i butelki preparatów hormonalnych lub metabolicznych.
Sygnały rozpoznawcze: nazwy inhibitorów aromatazy, SERM i modulatorów metabolizmu; obrót poza apteką lub brak polskiego oznakowania.
Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- 2-Androstenol — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S4.1.
- Dezoksymetylotestosteron — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.
- 3-Androstenon — wspólny rdzeń nazwy systematycznej lub układ podstawników; ta sama klasa WADA S4.1.
- Androsta-1,4,6-trien-3,17-dion — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.
- Epiandrosteron — wspólny rdzeń nazwy systematycznej lub układ podstawników.
- 1-Androstenedion — wspólny rdzeń nazwy systematycznej lub układ podstawników.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S4.1.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 69713328 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/69713328).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.