Benzylopiperazyna

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS	2759-28-6
Wzór sumaryczny	C11H16N2
Masa molowa	176.26
SMILES	C1CN(CCN1)CC2=CC=CC=C2
InChIKey	IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	75994

Status na Liście zabronionej WADA

klasa WADA	S6.A

Nazewnictwo

Język / system	Nazwa
polski	Benzylopiperazyna
inne nazwy	BZP
oznaczenie chemiczne	1-benzylopiperazyna, czyli 1-benzylo-1,4-diazacykloheksan
nazwa systematyczna IUPAC (ang.)	1-benzylpiperazine
synonimy / oznaczenia (ang.)	Benzylpiperazine, N-benzylpiperazine, BZP cpd, Egyt-2760
zapis SMILES	C1CN(CCN1)CC2=CC=CC=C2
numer CAS	2759-28-6
grupa wykazu	II-P

Czym jest

pochodna piperazyny o działaniu psychostymulującym, wprowadzana do obrotu jako „dopalacz".

Pozycja wykazu zaliczona do grupy II-P. Jest to substancja psychotropowa objęta kontrolą na podstawie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (grupa II-P - dopuszczone wyłącznie do ograniczonego stosowania).

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status kontrolny i podstawę odpowiedzialności - nie zawiera opisu wytwarzania ani dawkowania.

Dane fizykochemiczne

Właściwość	Wartość
wzór sumaryczny	C11H16N2
masa molowa	176,26 g/mol
log P (lipofilność, XLogP)	1,3

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 75994) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego materiału; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Informacje medyczne

Benzylopiperazyna (BZP) – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna o działaniu stymulującym, pochodna piperazyny. Mechanizm działania benzylopiperazyny jest zbliżony do MDMA, a efekty działania porównywalne do amfetaminy.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych	Identyfikator
Numer CAS	2759-28-6
PubChem CID	75994
ChemSpider	68493
CompTox (DTXSID)	DTXSID0022197
ChEMBL	CHEMBL113600
ChEBI	83537
UNII (FDA)	3UG152ZU0E
ECHA InfoCard	100.018.567
InChIKey	IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q161585.

Status prawny

Cecha	Wartość
kategoria	substancja psychotropowa
grupa	II-P
charakter grupy	grupa II-P - dopuszczone wyłącznie do ograniczonego stosowania
reżim	zakaz posiadania i obrotu wbrew przepisom ustawy
wersja wykazu	Dz.U. 2024 poz. 1139, stan zweryfikowany 27.07.2026

Podstawa prawna

Akt	Zakres
Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 32	podział substancji psychotropowych na grupy I-P do IV-P
Rozporządzenie Ministra Zdrowia (Dz.U. 2024 poz. 1139)	wykaz z przypisaniem pozycji do grupy II-P
Konwencje ONZ	Konwencja o substancjach psychotropowych z 1971 r. — wykaz II

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana - proszek, kryształy, tabletki, kapsułki, roztwory albo preparaty; opakowanie może być nieoznaczone albo opatrzone fałszywym opisem („nie do spożycia”, „badawcze”, „kolekcjonerskie”).

Wskaźniki - porcjowanie i pakowanie handlowe, wagi lub zgrzewarki; współobecność innych pozycji wykazu i sprzedaż poza legalnym obrotem.

Zasady bezpieczeństwa - unikać kontaktu, wdychania i wzbijania pyłu; zabezpieczyć próbkę do badania instrumentalnego, bez traktowania testu polowego jako potwierdzenia.

Sygnały wytwarzania lub przetwarzania

Najczęstsze są ślady przetwarzania i porcjowania gotowego materiału: wagi, mieszalniki, rozcieńczalniki, zgrzewarki, kapsułkarki, liczne opakowania jednostkowe i osad na powierzchniach. Aparatura chemiczna ma znaczenie dopiero w układzie z odczynnikami, odpadami procesu i dokumentacją wskazującą na wytwarzanie.

Odpowiedzialność karna

Podstawa	Czyn	Zagrożenie
art. 62 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	posiadanie wbrew przepisom ustawy środka odurzającego lub substancji psychotropowej	do lat 3; znaczna ilość - od roku do lat 10
art. 53 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wytwarzanie, przetwarzanie lub przerób wbrew przepisom ustawy	do lat 3; znaczna ilość - od lat 3
art. 56 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie wbrew przepisom ustawy	od 6 miesięcy do lat 8; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 55 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	przywóz, wywóz, wewnątrzwspólnotowe nabycie lub dostawa albo tranzyt wbrew przepisom ustawy	do lat 5; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 58-59 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	udzielanie lub nakłanianie wbrew przepisom ustawy, w tym w celu osiągnięcia korzyści	zależnie od czynu, w tym od 6 miesięcy do lat 8

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Benzylopiperazyna nasila przekaźnictwo współczulne lub pobudzające w ośrodkowym układzie nerwowym. Skutkiem jest większa czujność, mniejsze odczuwanie zmęczenia i bólu oraz pobudzenie układu krążenia; nie oznacza to usunięcia fizjologicznego zmęczenia.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano koncentracji, agresywności zadaniowej, krótszego czasu reakcji, tłumienia apetytu i możliwości kontynuowania wysiłku mimo zmęczenia.

Ocena dowodów. Dla leków stosowanych w ADHD lub narkolepsji potwierdzona jest poprawa czuwania i uwagi w chorobie. Dowody poprawy złożonego wyniku sportowego u zdrowych osób są nierówne; subiektywne poczucie mocy może przewyższać obiektywną korzyść.

Działania niepożądane i szkody

Tachykardia, nadciśnienie, arytmia, hipertermia, odwodnienie, bezsenność, lęk, pobudzenie lub psychoza; możliwe są drgawki, udar, zawał i uzależnienie. Środki serotoninergiczne mogą wywołać zespół serotoninowy.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Brak zatwierdzonego dawkowania tej substancji w celu poprawiania wyniku; przy związku projektowanym często brak w ogóle wiarygodnej dawki u ludzi. Tabletka, kapsułka, proszek lub aerozol muszą zostać zidentyfikowane laboratoryjnie.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu

• Lista zabroniona WADA 2026.
• Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.

Status w reżimie antydopingowym WADA

Cecha	Wartość
reżim	Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu	Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA	S6.A
zakres zakazu	podczas zawodów

Postać spotykana: tabletki, kapsułki, proszek, kryształy i porcjowane saszetki.

Sygnały rozpoznawcze: opakowania bez składu, kontekst zawodów, nazwy stymulantów oraz równoległe objęcie wykazem środków psychotropowych.

Podstawą kwalifikacji antydopingowej jest aktualna Lista zabroniona WADA. W Polsce znaczenie mają także art. 48–49 ustawy z 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie. Jeżeli substancja figuruje również w wykazach narkotykowych, ten drugi reżim ocenia się niezależnie.

Przypisy

1. Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2024 poz. 1139), grupa II-P.
2. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31, 32, 53, 55, 56, 58, 59, 62, 62b.
3. Konwencja o substancjach psychotropowych z 1971 r. — wykaz II; ustalono według INCB Yellow List (64. edycja, 2025) i Green List (36. edycja, 2025).
4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 75994 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75994).

Najbardziej podobne substancje dopingujące

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

• Fenproporeks — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.A.
• Mefenoreks — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.A.
• Metamfetamina — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.A.
• Amfetamina — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.A.
• Furfenoreks — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.A.
• Fenyloetyloamina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

• Odczynnikowe testy barwne narkotyków — reakcja barwna może wstępnie wskazać klasę, ale nie przesądza tożsamości.
• Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.

Identyfikacja wstępna

• Przenośna spektroskopia Ramana — szybkie porównanie widma materiału z biblioteką.
• Spektroskopia FTIR-ATR — ortogonalne widmo drgań, szczególnie użyteczne dla składnika głównego.
• HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.

Potwierdzenie laboratoryjne

• Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — rozdzielenie mieszaniny i potwierdzenie widmem mas oraz retencją.
• Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — czuła analiza związków polarnych, termolabilnych i metabolitów.
• Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.