Cyklofenil

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS2624-43-3
Wzór sumarycznyC23H24O4
Masa molowa364.4
SMILESCC(=O)OC1=CC=C(C=C1)C(=C2CCCCC2)C3=CC=C(C=C3)OC(=O)C
InChIKeyGVOUFPWUYJWQSK-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID2898

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Cyklofenil
angielski Cyclofenil
nazwa systematyczna IUPAC (ang.) [4-[(4-acetyloxyphenyl)-cyclohexylidenemethyl]phenyl] acetate
synonimy / oznaczenia (ang.) Sexovid, Cyclophenil, Rehibin, Neoclym, ICI 48213
zapis SMILES CC(=O)OC1=CC=C(C=C1)C(=C2CCCCC2)C3=CC=C(C=C3)OC(=O)C
klasa Listy zabronionej WADA S4.1

Czym jest

modulator hormonalny lub metaboliczny - zmienia gospodarkę hormonalną lub energetyczną.

Pozycja „Cyklofenil” jest zaliczona do klasy S4.1 Listy zabronionej.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Cyklofenil moduluje receptor estrogenowy: zależnie od tkanki działa antagonistycznie lub częściowo agonistycznie; fulwestrant i elacestrant prowadzą dodatkowo do degradacji receptora.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano ograniczenia ginekomastii lub pobudzenia LH i testosteronu po supresji anabolicznej. Nie jest to bezpieczne „odblokowanie” osi.

Ocena dowodów. Efekty receptorowe są potwierdzone w onkologii, płodności lub osteoporozie; brakuje dowodu na poprawę wyniku sportowego.

Działania niepożądane i szkody

Zakrzepica i zatorowość, uderzenia gorąca, zaburzenia widzenia, bóle głowy; profil ryzyka zależy od agonizmu tkankowego i wskazania.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Brak współczesnego zatwierdzonego dawkowania tej substancji w sporcie. Jest to przykład zatwierdzonego zastosowania, nie dawka dopingowa.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu
Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C23H24O4
masa molowa 364,4 g/mol
log P (lipofilność, XLogP) 5,5

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 2898) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 2624-43-3
PubChem CID 2898

Status na Liście zabronionej

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA S4.1
zakres zakazu w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami)

Podstawa prawna

Akt Zakres
Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) zaliczenie substancji do klasy S4.1
Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA
Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana: tabletki, kapsułki, blistry i butelki preparatów hormonalnych lub metabolicznych.

Sygnały rozpoznawcze: nazwy inhibitorów aromatazy, SERM i modulatorów metabolizmu; obrót poza apteką lub brak polskiego oznakowania.

Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.

Odpowiedzialność

Podstawa Czyn Charakter
art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej odpowiedzialność karna
art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie odpowiedzialność karna
reguły antydopingowe (POLADA) stosowanie lub posiadanie przez zawodnika odpowiedzialność dyscyplinarna

Najbardziej podobne substancje

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

  • Ospemifen — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.
  • Raloksyfen — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.
  • Tamoksyfen — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.
  • Klomifen — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.
  • Bazedoksyfen — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.
  • Letrozol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S4.1.

Przypisy

  1. Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S4.1.
  2. Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
  3. Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
  4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 2898 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2898).

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.