Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | 107868-30-4 |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C20H24O2 |
| Masa molowa | 296.4 |
| SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC(=C)C4=CC(=O)C=CC34C |
| InChIKey | BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N |
| PubChem CID | 60198 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Eksemestan |
| angielski | Exemestane |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-6-methylidene-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Aromasin, Exemestano, Exemestanum |
| zapis SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC(=C)C4=CC(=O)C=CC34C |
| klasa Listy zabronionej WADA | S4.1 |
Czym jest
Eksemestan (łac. exemestanum) – organiczny związek chemiczny, nieodwracalny steroidowy inhibitor aromatazy enzymu biorącego udział w przekształcaniu androgenów w estrogeny u kobiet przed menopauzą i po niej – powodujący zmniejszenie ilości estrogenów w organizmie.
Pozycja „Eksemestan” jest zaliczona do klasy S4.1 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Eksemestan hamuje aromatazę CYP19A1 albo zmniejsza powstawanie estrogenów inną drogą, ograniczając konwersję androgenów do estradiolu.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano obniżenia estrogenów, ograniczenia ginekomastii i retencji wody oraz pośredniego zwiększenia osi gonadalnej.
Ocena dowodów. Zmniejszenie estrogenów jest potwierdzone w leczeniu onkologicznym; nie dowodzi poprawy siły ani bezpiecznego „korygowania” cyklu steroidowego.
Działania niepożądane i szkody
Bóle stawów, uderzenia gorąca, spadek gęstości kości i złamania, zaburzenia lipidowe, zmęczenie i ryzyko sercowo-naczyniowe.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Zatwierdzona dawka onkologiczna wynosi zwykle 25 mg doustnie raz na dobę po posiłku. Jest to dawka lecznicza, nie schemat dopingu.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C20H24O2 |
| masa molowa | 296,4 g/mol |
| postać | ciało stałe |
| barwa / forma | white to slightly yellow crystalline powder |
| temperatura topnienia | 188-191 °C |
| rozpuszczalność | Non-soluble |
| log P (lipofilność, XLogP) | 3,1 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 60198) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 107868-30-4 |
| PubChem CID | 60198 |
| ChemSpider | 54278 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID5023037 |
| ChEMBL | CHEMBL1200374 |
| ChEBI | 4953 |
| KEGG | D00963 |
| DrugBank | DB00990 |
| UNII (FDA) | NY22HMQ4BX |
| MeSH | C056516 |
| RxNorm | 258494 |
| ECHA InfoCard | 100.171.149 |
| InChIKey | BFYIZQONLCFLEV-DAELLWKTSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q418819.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S4.1 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S4.1 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: tabletki, kapsułki, blistry i butelki preparatów hormonalnych lub metabolicznych.
Sygnały rozpoznawcze: nazwy inhibitorów aromatazy, SERM i modulatorów metabolizmu; obrót poza apteką lub brak polskiego oznakowania.
Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Androsta-1,4,6-trien-3,17-dion — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S4.1.
- 4-Androsten-3,6,17-trion — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S4.1.
- Formestan — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S4.1.
- Boldion — bardzo zbliżona struktura chemiczna.
- Androsta-3,5-dien-7,17-dion — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S4.1.
- 1-Androstenedion — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S4.1.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 60198 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/60198).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.