Flukortolon

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS152-97-6
Wzór sumarycznyC22H29FO4
Masa molowa376.5
SMILESCC1CC2C3CC(C4=CC(=O)C=CC4(C3C(CC2(C1C(=O)CO)C)O)C)F
InChIKeyGAKMQHDJQHZUTJ-ULHLPKEOSA-N
PubChem CID9053

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Flukortolon
angielski Fluocortolone
nazwa systematyczna IUPAC (ang.) (6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-6-fluoro-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
synonimy / oznaczenia (ang.) Flucortolone, Fluocortolona, SH 742, Fluocortolonum
zapis SMILES CC1CC2C3CC(C4=CC(=O)C=CC4(C3C(CC2(C1C(=O)CO)C)O)C)F
klasa Listy zabronionej WADA S9

Czym jest

glikokortykoid - hormon kortykosteroidowy o działaniu przeciwzapalnym.

Pozycja „Flukortolon” jest zaliczona do klasy S9 Listy zabronionej.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Flukortolon wiąże wewnątrzkomórkowy receptor glikokortykoidowy i zmienia transkrypcję setek genów. Hamuje mediatory zapalne i odporność, zwiększa dostępność glukozy i przy ekspozycji ogólnoustrojowej nasila rozpad białek.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano stłumienia bólu i zapalenia, poprawy drożności dróg oddechowych lub możliwości startu mimo urazu. Krótkie poczucie energii nie oznacza regeneracji uszkodzonej tkanki.

Ocena dowodów. Działanie przeciwzapalne jest dobrze potwierdzone. Ogólnoustrojowe glikokortykoidy mogą w pewnych warunkach zmienić odczuwanie wysiłku, ale przewlekle powodują osłabienie mięśni.

Działania niepożądane i szkody

Hiperglikemia, bezsenność, pobudzenie lub zaburzenia nastroju, nadciśnienie, zakażenia, wrzody, osteoporoza, martwica kości, miopatia i zahamowanie osi nadnerczowej; nagłe odstawienie po dłuższym użyciu może być niebezpieczne.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Dawka lecznicza zależy od drogi, wskazania i mocy produktu; kremu lub inhalatora nie wolno przeliczać jak tabletki czy iniekcji. Status WADA zależy od drogi i czasu; okres wypłukiwania nie jest gwarancją u każdego pacjenta.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu
Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C22H29FO4
masa molowa 376,5 g/mol
temperatura topnienia 180-182
log P (lipofilność, XLogP) 2,4

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 9053) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 152-97-6
PubChem CID 9053
ChemSpider 8701
CompTox (DTXSID) DTXSID00861835
ChEMBL CHEMBL251634
ChEBI 135581
KEGG D04218
DrugBank DB08971
UNII (FDA) 65VXC1MH0J
MeSH D005448
RxNorm 4463
ECHA InfoCard 100.005.284
InChIKey GAKMQHDJQHZUTJ-ULHLPKEOSA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q5462793.

Status na Liście zabronionej

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA S9
zakres zakazu podczas zawodów (drogi iniekcyjna, doustna, doodbytnicza)
zakaz zależny od drogi podania Zakaz podczas zawodów dotyczy podania iniekcyjnego, doustnego i doodbytniczego; inne drogi należy oceniać według aktualnej Listy WADA.

Podstawa prawna

Akt Zakres
Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) zaliczenie substancji do klasy S9
Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA
Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana: tabletki, czopki, ampułki i preparaty do iniekcji; także kremy, aerozole i inhalatory.

Sygnały rozpoznawcze: dla statusu WADA kluczowa jest droga podania: zakaz podczas zawodów dotyczy drogi iniekcyjnej, doustnej i doodbytniczej.

Wskaźniki - droga i czas podania względem okresu zawodów, dokumentacja leczenia oraz zgodność preparatu z opakowaniem; sama obecność kremu, inhalatora lub recepty nie dowodzi naruszenia.

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.

Odpowiedzialność

Podstawa Czyn Charakter
art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej odpowiedzialność karna
art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie odpowiedzialność karna
reguły antydopingowe (POLADA) stosowanie lub posiadanie przez zawodnika odpowiedzialność dyscyplinarna

Najbardziej podobne substancje

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

  • Flunizolid — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S9.
  • Metyloprednizolon — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S9.
  • Prednizolon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S9.
  • Budezonid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S9.
  • Deflazakort — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S9.
  • Flutykazon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S9.

Przypisy

  1. Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S9.
  2. Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
  3. Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
  4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 9053 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9053).

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.