Fluoksymesteron

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS76-43-7
Wzór sumarycznyC20H29FO3
Masa molowa336.4
SMILESCC12CCC(=O)C=C1CCC3C2(C(CC4(C3CCC4(C)O)C)O)F
InChIKeyYLRFCQOZQXIBAB-RBZZARIASA-N
PubChem CID6446

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Fluoksymesteron
angielski Fluoxymesterone
nazwa systematyczna IUPAC (ang.) (8S,9R,10S,11S,13S,14S,17S)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
synonimy / oznaczenia (ang.) Halotestin, Fluoxymestrone, Androfluorene, Androfluorone, Fluoximesterone
zapis SMILES CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2(C(CC4(C3CCC4(C)O)C)O)F
klasa Listy zabronionej WADA S1.1

Czym jest

syntetyczny steroid anaboliczno-androgenny, pochodna dihydrotestosteronu (DHT).

Pozycja „Fluoksymesteron” jest zaliczona do klasy S1.1 Listy zabronionej.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Fluoksymesteron działa bezpośrednio albo po przemianie do aktywnego metabolitu przez receptor androgenowy. Kompleks receptor–ligand zmienia transkrypcję genów, nasila syntezę białek i retencję azotu oraz hamuje oś podwzgórze–przysadka–gonady przez ujemne sprzężenie zwrotne. Różnice między steroidami dotyczą siły, metabolizmu, aromatyzacji i aktywności po podaniu doustnym, nie zaś istnienia osobnego „bezandrogennego” mechanizmu.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Najbardziej prawdopodobnym celem było zwiększenie beztłuszczowej masy, siły i zdolności do tolerowania większej objętości treningu oraz przyspieszenie powrotu między treningami. Jeżeli środek używano podczas redukcji masy, oczekiwano ograniczenia utraty mięśni.

Ocena dowodów. Dla SAA jako klasy istnieją kontrolowane dane potwierdzające zależny od dawki wzrost masy i siły. Nie oznacza to, że każdy projektowany steroid — w tym Fluoksymesteron — został osobno przebadany u sportowców. Dla wielu pozycji dowód jest mechanistyczny, weterynaryjny lub historyczny, a deklarowany efekt konkretnego produktu może być dodatkowo zafałszowany składem.

Działania niepożądane i szkody

Najważniejsze ryzyka to zahamowanie własnej produkcji testosteronu i spermatogenezy, niepłodność, zanik jąder, wirylizacja u kobiet (częściowo nieodwracalna), trądzik i łysienie. Możliwe są nadciśnienie, niekorzystny profil lipidowy, nadkrwistość, zakrzepica, przerost i dysfunkcja serca, zawał lub udar oraz zaburzenia nastroju. Steroidy 17α-alkilowane szczególnie zwiększają ryzyko cholestazy i uszkodzenia wątroby; iniekcje dodają ryzyko zakażenia, ropnia i produktu o innym składzie niż deklarowany.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

W obrocie spotykano przede wszystkim tabletki; modyfikacja 17α pozwala na aktywność po podaniu doustnym, ale jednocześnie zwiększa obciążenie wątroby. Historyczne dawkowanie doustne w hipogonadyzmie wynosiło zwykle 5–20 mg na dobę; preparat jest 17α-alkilowany i wiąże się z istotnym ryzykiem wątrobowym.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu
Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C20H29FO3
masa molowa 336,4 g/mol
postać ciało stałe
barwa / forma kryształy
zapach bezwonny
temperatura topnienia About 240 °C with some decomposition
rozpuszczalność Soluble in pyridine; slightly soluble in acetone, chloroform; sparingly soluble in methanol; practically insoluble in water, ether, benzene, hexanes
log P (lipofilność, XLogP) 2,4

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 6446) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 76-43-7
PubChem CID 6446
ChemSpider 6205
CompTox (DTXSID) DTXSID8033512
ChEMBL CHEMBL1445
ChEBI 5120
KEGG D00327
DrugBank DB01185
UNII (FDA) 9JU12S4YFY
MeSH D005474
RxNorm 4494
ECHA InfoCard 100.000.875
InChIKey YLRFCQOZQXIBAB-RBZZARIASA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q410663.

Status na Liście zabronionej

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA S1.1
zakres zakazu w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami)
podklasa strukturalna steroid anaboliczno-androgenny (S1.1)

Podstawa prawna

Akt Zakres
Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) zaliczenie substancji do klasy S1.1
Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA
Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana: tabletki, kapsułki, fiolki, ampułki i nieoznaczone roztwory olejowe.

Sygnały rozpoznawcze: zestawy wielu środków anabolicznych, zagraniczne etykiety, fałszywe hologramy i numery serii oraz dokumentacja tzw. cyklu.

Wskaźniki - zestawy wielu środków anabolicznych, dokumentacja cyklu, nieoznaczone fiolki i obrót powiązany ze wspomaganiem masy lub siły.

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.

Odpowiedzialność

Podstawa Czyn Charakter
art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej odpowiedzialność karna
art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie odpowiedzialność karna
reguły antydopingowe (POLADA) stosowanie lub posiadanie przez zawodnika odpowiedzialność dyscyplinarna

Najbardziej podobne substancje

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

  • Metylotestosteron — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S1.1.
  • Bolasteron — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S1.1.
  • Kalusteron — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S1.1.
  • Mestanolon — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S1.1.
  • Miboleron — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S1.1.
  • Formebolon — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S1.1.

Przypisy

  1. Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S1.1.
  2. Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
  3. Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
  4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 6446 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6446).

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.