Kokaina

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS50-36-2
Wzór sumarycznyC17H21NO4
Masa molowa303.35
SMILESCN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
InChIKeyZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N
PubChem CID446220

Status na Liście zabronionej WADA

klasa WADAS6.A
substancja nadużywana (art. 4.2.3)Tak — art. 4.2.3 Kodeksu WADA. Jeżeli użycie nastąpiło poza zawodami i nie miało związku z wynikiem sportowym, okres dyskwalifikacji wynosi 3 miesiące; może zostać skrócony do 1 miesiąca po ukończeniu zatwierdzonego programu leczenia (art. 10.2.4.1 Kodeksu WADA).

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Kokaina
oznaczenie chemiczne ester metylowy benzoiloekgoniny, czyli ester metylowy kwasu [1R-(egzo, egzo)]-3-benzoiloksy-8-metylo-8-azabicyklo[3.2.1]oktano-2-karboksylowego
numer CAS 50-36-2
grupa wykazu I-N

Czym jest

związek o działaniu psychostymulującym, spokrewniony z kokainą (pochodna tropanowa).

Pozycja wykazu zaliczona do grupy I-N. Jest to środek odurzający objęty kontrolą na podstawie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (grupa I-N - najściślejsza kontrola).

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status kontrolny i podstawę odpowiedzialności - nie zawiera opisu wytwarzania ani dawkowania.

Informacje medyczne

Kokaina (łac. cocainum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów o szkielecie tropanu, ester metylowy benzoiloekgoniny. Ma właściwości pobudzające. Jest pozyskiwana z liści krasnodrzewu pospolitego (koki), który pierwotnie porastał tereny Andów w Ameryce Południowej. Odznacza się dużym potencjałem uzależniającym psychicznie. Wykazuje podobieństwo strukturalne do kokatylenu i innych alkaloidów tropanowych, np. atropiny i skopolaminy.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 50-36-2
PubChem CID 446220
ChemSpider 10194104
CompTox (DTXSID) DTXSID2038443
ChEMBL CHEMBL370805
ChEBI 27958
KEGG D00110
DrugBank DB00907
UNII (FDA) I5Y540LHVR
MeSH D003042
RxNorm 2653
ECHA InfoCard 100.000.030
InChIKey ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q41576.

Status prawny

Cecha Wartość
kategoria środek odurzający
grupa I-N
charakter grupy grupa I-N - najściślejsza kontrola
reżim zakaz posiadania i obrotu wbrew przepisom ustawy
wersja wykazu Dz.U. 2024 poz. 1139, stan zweryfikowany 27.07.2026

Podstawa prawna

Akt Zakres
Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31 podział środków odurzających na grupy I-N do IV-N
Rozporządzenie Ministra Zdrowia (Dz.U. 2024 poz. 1139) wykaz z przypisaniem pozycji do grupy I-N
Konwencje ONZ nieobjęta konwencjami ONZ — wykaz krajowy

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana - proszek, kryształy, tabletki, kapsułki, roztwory albo preparaty; opakowanie może być nieoznaczone albo opatrzone fałszywym opisem („nie do spożycia”, „badawcze”, „kolekcjonerskie”).

Wskaźniki - porcjowanie i pakowanie handlowe, wagi lub zgrzewarki; współobecność innych pozycji wykazu i sprzedaż poza legalnym obrotem.

Zasady bezpieczeństwa - unikać kontaktu, wdychania i wzbijania pyłu; zabezpieczyć próbkę do badania instrumentalnego, bez traktowania testu polowego jako potwierdzenia.

Sygnały wytwarzania lub przetwarzania

Najczęstsze są ślady przetwarzania i porcjowania gotowego materiału: wagi, mieszalniki, rozcieńczalniki, zgrzewarki, kapsułkarki, liczne opakowania jednostkowe i osad na powierzchniach. Aparatura chemiczna ma znaczenie dopiero w układzie z odczynnikami, odpadami procesu i dokumentacją wskazującą na wytwarzanie.

Odpowiedzialność karna

Podstawa Czyn Zagrożenie
art. 62 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii posiadanie wbrew przepisom ustawy środka odurzającego lub substancji psychotropowej do lat 3; znaczna ilość - od roku do lat 10
art. 53 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii wytwarzanie, przetwarzanie lub przerób wbrew przepisom ustawy do lat 3; znaczna ilość - od lat 3
art. 56 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie wbrew przepisom ustawy od 6 miesięcy do lat 8; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 55 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii przywóz, wywóz, wewnątrzwspólnotowe nabycie lub dostawa albo tranzyt wbrew przepisom ustawy do lat 5; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 58-59 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii udzielanie lub nakłanianie wbrew przepisom ustawy, w tym w celu osiągnięcia korzyści zależnie od czynu, w tym od 6 miesięcy do lat 8

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Kokaina blokuje transportery dopaminy, noradrenaliny i serotoniny, a miejscowo także kanały sodowe. Skutkiem jest większa czujność, mniejsze odczuwanie zmęczenia i bólu oraz pobudzenie układu krążenia; nie oznacza to usunięcia fizjologicznego zmęczenia.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano koncentracji, agresywności zadaniowej, krótszego czasu reakcji, tłumienia apetytu i możliwości kontynuowania wysiłku mimo zmęczenia.

Ocena dowodów. Dla leków stosowanych w ADHD lub narkolepsji potwierdzona jest poprawa czuwania i uwagi w chorobie. Dowody poprawy złożonego wyniku sportowego u zdrowych osób są nierówne; subiektywne poczucie mocy może przewyższać obiektywną korzyść.

Działania niepożądane i szkody

Tachykardia, nadciśnienie, arytmia, hipertermia, odwodnienie, bezsenność, lęk, pobudzenie lub psychoza; możliwe są drgawki, udar, zawał i uzależnienie. Środki serotoninergiczne mogą wywołać zespół serotoninowy.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Brak zatwierdzonego dawkowania tej substancji w celu poprawiania wyniku; przy związku projektowanym często brak w ogóle wiarygodnej dawki u ludzi. Tabletka, kapsułka, proszek lub aerozol muszą zostać zidentyfikowane laboratoryjnie.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu

Status w reżimie antydopingowym WADA

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA S6.A
zakres zakazu podczas zawodów
substancja nadużywana (art. 4.2.3) Tak — art. 4.2.3 Kodeksu WADA. Jeżeli użycie nastąpiło poza zawodami i nie miało związku z wynikiem sportowym, okres dyskwalifikacji wynosi 3 miesiące; może zostać skrócony do 1 miesiąca po ukończeniu zatwierdzonego programu leczenia (art. 10.2.4.1 Kodeksu WADA).

Postać spotykana: tabletki, kapsułki, proszek, kryształy i porcjowane saszetki.

Sygnały rozpoznawcze: opakowania bez składu, kontekst zawodów, nazwy stymulantów oraz równoległe objęcie wykazem środków psychotropowych.

Podstawą kwalifikacji antydopingowej jest aktualna Lista zabroniona WADA. W Polsce znaczenie mają także art. 48–49 ustawy z 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie. Jeżeli substancja figuruje również w wykazach narkotykowych, ten drugi reżim ocenia się niezależnie.

Przypisy

  1. Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2024 poz. 1139), grupa I-N.
  2. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31, 32, 53, 55, 56, 58, 59, 62, 62b.
  3. nieobjęta konwencjami ONZ — wykaz krajowy; ustalono według INCB Yellow List (64. edycja, 2025) i Green List (36. edycja, 2025).

Najbardziej podobne substancje dopingujące

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Alarm i bezpieczeństwo

  • Spektrometria ruchliwości jonów (IMS) — alarm i przesiew śladów, par lub aerozolu; przenośne detektory bojowych środków trujących oraz stanowiska wymazowe do śladów narkotyków i materiałów wybuchowych.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

  • Przenośna spektroskopia Ramana — identyfikacja wstępna ciała stałego lub cieczy; nieniszczące badanie proszków, tabletek i cieczy, czasem przez przezroczyste opakowanie, po ocenie bezpieczeństwa i zgodności materiału pojemnika.
  • Spektroskopia FTIR-ATR — identyfikacja wstępna materiału głównego; badanie proszków, kryształów, cieczy, polimerów i osadów oraz porównanie widma z biblioteką referencyjną.
  • HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.