Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | 34391-04-3 |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C13H21NO3 |
| Masa molowa | 239.31 |
| SMILES | CC(C)(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)O)CO)O |
| InChIKey | NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N |
| PubChem CID | 123600 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Lewosalbutamol |
| angielski | Levosalbutamol |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | 4-[(1R)-2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Levalbuterol, R-Salbutamol |
| zapis SMILES | CC(C)(C)NCC(C1=CC(=C(C=C1)O)CO)O |
| klasa Listy zabronionej WADA | S3 |
Czym jest
Lewosalbutamol – organiczny związek chemiczny, wziewny lek, będący R-enancjomerem salbutamolu. Jest krótkodziałającym β2-mimetykiem powodującym rozszerzenie oskrzeli. Wykorzystuje się go w terapii astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc. Nie jest zarejestrowany w Polsce, za granicą występuje pod nazwą handlową – Xopenex.
Pozycja „Lewosalbutamol” jest zaliczona do klasy S3 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Lewosalbutamol pobudza receptor β2-adrenergiczny, aktywuje cyklazę adenylanową i zwiększa cAMP. W drogach oddechowych rozluźnia mięśnie oskrzeli; przy większej ekspozycji ogólnoustrojowej wpływa też na serce, potas, glikogen i mięśnie szkieletowe. Jest krótko działającym lekiem doraźnym.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano łatwiejszego oddychania, opóźnienia uczucia zmęczenia, a przy dużych dawkach także utraty tłuszczu lub efektu anabolicznego. Ten ostatni jest znacznie lepiej wykazany u zwierząt niż przy dozwolonych dawkach wziewnych u ludzi.
Ocena dowodów. Działanie rozszerzające oskrzela jest potwierdzone. U osób bez skurczu oskrzeli korzyść sportowa z prawidłowej dawki wziewnej jest mała lub niepewna; nie wolno utożsamiać poprawy kontroli astmy z dopingowym efektem anabolicznym.
Działania niepożądane i szkody
Drżenie, kołatanie serca, tachykardia, ból głowy, niepokój, kurcze, hipokaliemia, hiperglikemia i arytmia. Nadużycie długo działającego agonisty bez leczenia przeciwzapalnego może pogorszyć bezpieczeństwo astmy.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Postacie obejmują inhalatory, nebulizację, a dla części związków tabletki lub plastry. Brak zwalidowanej dawki poprawiającej wynik. Należy osobno sprawdzić dawkę leczniczą z ChPL i aktualny wyjątek lub próg WADA.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C13H21NO3 |
| masa molowa | 239,31 g/mol |
| log P (lipofilność, XLogP) | 0,3 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 123600) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 34391-04-3 |
| PubChem CID | 123600 |
| ChemSpider | 110192 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID80187964 |
| ChEMBL | CHEMBL1002 |
| ChEBI | 8746 |
| KEGG | D08124 |
| DrugBank | DB13139 |
| UNII (FDA) | EDN2NBH5SS |
| MeSH | D064412 |
| RxNorm | 237159 |
| ECHA InfoCard | 100.113.688 |
| InChIKey | NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q408709.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S3 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S3 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: inhalatory, pojemniki ciśnieniowe, ampułki i roztwory do nebulizacji.
Sygnały rozpoznawcze: liczba opakowań, moc i deklarowana dawka; o dopuszczalności decydują substancja, droga wziewna oraz limity z aktualnej Listy WADA.
Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Salbutamol — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S3.
- Terbutalina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
- Tulobuterol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
- Salmeterol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
- Wilanterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
- Arformoterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S3.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 123600 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/123600).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.