Identyfikatory chemiczne
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Oksymesteron |
| angielski | Oxymesterone |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Anamidol, Oranabol, Theranabol, Oxymestrone, Oximesterona |
| zapis SMILES | CC12CCC(=O)C(=C1CCC3C2CCC4(C3CCC4(C)O)C)O |
| klasa Listy zabronionej WADA | S1.1 |
Czym jest
syntetyczny steroid anaboliczno-androgenny, pochodna testosteronu, 17α-alkilowany (aktywny po podaniu doustnym, obciążający wątrobę).
Pozycja „Oksymesteron” jest zaliczona do klasy S1.1 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Oksymesteron działa bezpośrednio albo po przemianie do aktywnego metabolitu przez receptor androgenowy. Kompleks receptor–ligand zmienia transkrypcję genów, nasila syntezę białek i retencję azotu oraz hamuje oś podwzgórze–przysadka–gonady przez ujemne sprzężenie zwrotne. Różnice między steroidami dotyczą siły, metabolizmu, aromatyzacji i aktywności po podaniu doustnym, nie zaś istnienia osobnego „bezandrogennego” mechanizmu.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Najbardziej prawdopodobnym celem było zwiększenie beztłuszczowej masy, siły i zdolności do tolerowania większej objętości treningu oraz przyspieszenie powrotu między treningami. Jeżeli środek używano podczas redukcji masy, oczekiwano ograniczenia utraty mięśni.
Ocena dowodów. Dla SAA jako klasy istnieją kontrolowane dane potwierdzające zależny od dawki wzrost masy i siły. Nie oznacza to, że każdy projektowany steroid — w tym Oksymesteron — został osobno przebadany u sportowców. Dla wielu pozycji dowód jest mechanistyczny, weterynaryjny lub historyczny, a deklarowany efekt konkretnego produktu może być dodatkowo zafałszowany składem.
Działania niepożądane i szkody
Najważniejsze ryzyka to zahamowanie własnej produkcji testosteronu i spermatogenezy, niepłodność, zanik jąder, wirylizacja u kobiet (częściowo nieodwracalna), trądzik i łysienie. Możliwe są nadciśnienie, niekorzystny profil lipidowy, nadkrwistość, zakrzepica, przerost i dysfunkcja serca, zawał lub udar oraz zaburzenia nastroju. Steroidy 17α-alkilowane szczególnie zwiększają ryzyko cholestazy i uszkodzenia wątroby; iniekcje dodają ryzyko zakażenia, ropnia i produktu o innym składzie niż deklarowany.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
W obrocie spotyka się preparaty doustne oraz — w przypadku estrów tej substancji — roztwory olejowe do wstrzyknięć domięśniowych. Sam zapis „Oksymesteron” nie określa estru ani stężenia, więc dawki nie wolno wywodzić z samej nazwy podstawowej. Dla tej substancji nie ma współczesnego, zatwierdzonego dawkowania poprawiającego wynik sportowy. Liczb z forów, etykiet podziemnych laboratoriów i notatek „cyklu” nie należy przedstawiać jako danych medycznych; są natomiast dowodem kontekstowym wymagającym zabezpieczenia.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Bhasin i wsp., stanowisko ACSM o steroidach anaboliczno-androgennych.
- Nieschlag i Vorona, działania niepożądane dopingu SAA.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C20H30O3 |
| masa molowa | 318,4 g/mol |
| postać | ciało stałe |
| temperatura topnienia | 170 °C |
| log P (lipofilność, XLogP) | 3,2 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 72061) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 145-12-0 |
| PubChem CID | 72061 |
| ChemSpider | 65047 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID80878527 |
| ChEMBL | CHEMBL1908006 |
| ChEBI | 34903 |
| KEGG | C14665 |
| UNII (FDA) | 4R73K9MRMX |
| ECHA InfoCard | 100.005.134 |
| InChIKey | RXXBBHGCAXVBES-XMUHMHRVSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q10859626.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S1.1 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
| podklasa strukturalna | steroid anaboliczno-androgenny (S1.1) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S1.1 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: tabletki, kapsułki, fiolki, ampułki i nieoznaczone roztwory olejowe.
Sygnały rozpoznawcze: zestawy wielu środków anabolicznych, zagraniczne etykiety, fałszywe hologramy i numery serii oraz dokumentacja tzw. cyklu.
Wskaźniki - zestawy wielu środków anabolicznych, dokumentacja cyklu, nieoznaczone fiolki i obrót powiązany ze wspomaganiem masy lub siły.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Metyloklostebol — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S1.1.
- Mestanolon — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S1.1.
- Metylotestosteron — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S1.1.
- 4-Hydroksytestosteron — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S1.1.
- Dehydrochlorometylotestosteron — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S1.1.
- Oksymetolon — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S1.1.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S1.1.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 72061 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/72061).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.