Probenecyd

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS57-66-9
Wzór sumarycznyC13H19NO4S
Masa molowa285.36
SMILESCCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
InChIKeyDBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID4911

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Probenecyd
angielski Probenecid
nazwa systematyczna IUPAC (ang.) 4-(dipropylsulfamoyl)benzoic acid
synonimy / oznaczenia (ang.) Benemid, Probenecid acid, Probecid, Benecid, Apurina
zapis SMILES CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
klasa Listy zabronionej WADA S5

Czym jest

Probenecyd – organiczny związek chemiczny z grupy benzenosulfonamidów, lek urykozuryczny (zwiększający wydalanie kwasu moczowego) stosowany w leczeniu dny moczanowej i hiperurykemii.

Pozycja „Probenecyd” jest zaliczona do klasy S5 Listy zabronionej.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Probenecyd hamuje nerkowe transportery anionów organicznych OAT1/OAT3, zmniejszając wydzielanie kanalikowe wielu leków i metabolitów; hamuje też zwrotne wchłanianie moczanów.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano opóźnienia wydalania albo zmiany profilu innej zabronionej substancji w moczu.

Ocena dowodów. Interakcje transportowe są dobrze potwierdzone, lecz wynik zależy od konkretnego analitu i czasu.

Działania niepożądane i szkody

Kamica moczanowa, nudności, wysypka, ciężkie reakcje nadwrażliwości i niebezpieczne zwiększenie ekspozycji na jednocześnie stosowane leki.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

W dnie stosowano początkowo 250 mg dwa razy na dobę, następnie 500 mg dwa razy na dobę. To dawka lecznicza, nie schemat maskowania.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu
Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C13H19NO4S
masa molowa 285,36 g/mol
postać Probenecid appears as odorless white or almost white crystalline powder. Slightly bitter taste; pleasant aftertaste
barwa / forma CRYSTALS FROM DIL ALCOHOL
zapach PRACTICALLY ODORLESS
temperatura topnienia 194-196 °C
rozpuszczalność less than 1 mg/mL at 20 °C
log P (lipofilność, XLogP) 3,2

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 4911) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 57-66-9
PubChem CID 4911
ChemSpider 4742
CompTox (DTXSID) DTXSID9021188
ChEMBL CHEMBL897
ChEBI 8426
KEGG C07372
DrugBank DB01032
UNII (FDA) PO572Z7917
MeSH D011339
RxNorm 8698
ECHA InfoCard 100.000.313
InChIKey DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q900898.

Status na Liście zabronionej

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA S5
zakres zakazu w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami)

Podstawa prawna

Akt Zakres
Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) zaliczenie substancji do klasy S5
Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA
Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana: tabletki i kapsułki leków moczopędnych, roztwory infuzyjne oraz preparaty maskujące.

Sygnały rozpoznawcze: łączenie z innymi środkami dopingującymi, preparaty do szybkiej zmiany masy ciała lub rozcieńczania próbki.

Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.

Odpowiedzialność

Podstawa Czyn Charakter
art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej odpowiedzialność karna
art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie odpowiedzialność karna
reguły antydopingowe (POLADA) stosowanie lub posiadanie przez zawodnika odpowiedzialność dyscyplinarna

Najbardziej podobne substancje

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

  • bumetanid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
  • indapamid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
  • furosemid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
  • chlortalidon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
  • torasemid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
  • ksypamid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.

Przypisy

  1. Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S5.
  2. Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
  3. Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
  4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 4911 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4911).

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.