Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | 54063-54-6 |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C18H23N5O5 |
| Masa molowa | 389.4 |
| SMILES | CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CCCNCC(C3=CC(=CC(=C3)O)O)O |
| InChIKey | WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 25654 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Reproterol |
| angielski | Reproterol |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | 7-[3-[[2-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-dimethylpurine-2,6-dione |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Reproterolum |
| zapis SMILES | CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CCCNCC(C3=CC(=CC(=C3)O)O)O |
| klasa Listy zabronionej WADA | S3 |
Czym jest
Reproterol (łac. reproterolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny będący połączeniem orcyprenaliny i teofiliny. Lek o działaniu sympatykomimetycznym, o krótkim czasie działania, działający selektywnie na receptory adrenergiczne β2. Jest związkiem chiralnym, produkt farmaceutyczny jest mieszaniną racemiczną obu enancjomerów.
Pozycja „Reproterol” jest zaliczona do klasy S3 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Reproterol pobudza receptor β2-adrenergiczny, aktywuje cyklazę adenylanową i zwiększa cAMP. W drogach oddechowych rozluźnia mięśnie oskrzeli; przy większej ekspozycji ogólnoustrojowej wpływa też na serce, potas, glikogen i mięśnie szkieletowe. Czas działania zależy od substancji i postaci, a nie od samej klasy S3.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano łatwiejszego oddychania, opóźnienia uczucia zmęczenia, a przy dużych dawkach także utraty tłuszczu lub efektu anabolicznego. Ten ostatni jest znacznie lepiej wykazany u zwierząt niż przy dozwolonych dawkach wziewnych u ludzi.
Ocena dowodów. Działanie rozszerzające oskrzela jest potwierdzone. U osób bez skurczu oskrzeli korzyść sportowa z prawidłowej dawki wziewnej jest mała lub niepewna; nie wolno utożsamiać poprawy kontroli astmy z dopingowym efektem anabolicznym.
Działania niepożądane i szkody
Drżenie, kołatanie serca, tachykardia, ból głowy, niepokój, kurcze, hipokaliemia, hiperglikemia i arytmia. Nadużycie długo działającego agonisty bez leczenia przeciwzapalnego może pogorszyć bezpieczeństwo astmy.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Postacie obejmują inhalatory, nebulizację, a dla części związków tabletki lub plastry. Brak zwalidowanej dawki poprawiającej wynik. Należy osobno sprawdzić dawkę leczniczą z ChPL i aktualny wyjątek lub próg WADA.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C18H23N5O5 |
| masa molowa | 389,4 g/mol |
| log P (lipofilność, XLogP) | -0,5 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 25654) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 54063-54-6 |
| PubChem CID | 25654 |
| ChemSpider | 23898 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID8023553 |
| ChEMBL | CHEMBL1095607 |
| ChEBI | 135612 |
| KEGG | D08474 |
| DrugBank | DB12846 |
| UNII (FDA) | 11941YC6RN |
| MeSH | C014792 |
| RxNorm | 35373 |
| ECHA InfoCard | 100.053.579 |
| InChIKey | WVLAAKXASPCBGT-UHFFFAOYSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q1292703.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S3 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S3 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: inhalatory, pojemniki ciśnieniowe, ampułki i roztwory do nebulizacji.
Sygnały rozpoznawcze: liczba opakowań, moc i deklarowana dawka; o dopuszczalności decydują substancja, droga wziewna oraz limity z aktualnej Listy WADA.
Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Fenoterol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
- Terbutalina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
- Fenetylina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.
- Olodaterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
- Wilanterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
- Salmeterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S3.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 25654 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25654).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.