Identyfikatory chemiczne
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Betametazon |
| angielski | Betamethasone |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Betadexamethasone, Flubenisolone, Rinderon, Visubeta, Celestene |
| zapis SMILES | CC1CC2C3CCC4=CC(=O)C=CC4(C3(C(CC2(C1(C(=O)CO)O)C)O)F)C |
| klasa Listy zabronionej WADA | S9 |
Czym jest
glikokortykoid - hormon kortykosteroidowy o działaniu przeciwzapalnym.
Pozycja „Betametazon” jest zaliczona do klasy S9 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Betametazon wiąże wewnątrzkomórkowy receptor glikokortykoidowy i zmienia transkrypcję setek genów. Hamuje mediatory zapalne i odporność, zwiększa dostępność glukozy i przy ekspozycji ogólnoustrojowej nasila rozpad białek.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano stłumienia bólu i zapalenia, poprawy drożności dróg oddechowych lub możliwości startu mimo urazu. Krótkie poczucie energii nie oznacza regeneracji uszkodzonej tkanki.
Ocena dowodów. Działanie przeciwzapalne jest dobrze potwierdzone. Ogólnoustrojowe glikokortykoidy mogą w pewnych warunkach zmienić odczuwanie wysiłku, ale przewlekle powodują osłabienie mięśni.
Działania niepożądane i szkody
Hiperglikemia, bezsenność, pobudzenie lub zaburzenia nastroju, nadciśnienie, zakażenia, wrzody, osteoporoza, martwica kości, miopatia i zahamowanie osi nadnerczowej; nagłe odstawienie po dłuższym użyciu może być niebezpieczne.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Dawka lecznicza zależy od drogi, wskazania i mocy produktu; kremu lub inhalatora nie wolno przeliczać jak tabletki czy iniekcji. Status WADA zależy od drogi i czasu; okres wypłukiwania nie jest gwarancją u każdego pacjenta.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- WADA: glikokortykoidy, TUE i okresy wypłukiwania.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C22H29FO5 |
| masa molowa | 392,5 g/mol |
| postać | ciało stałe |
| barwa / forma | biały, krystaliczny proszek |
| zapach | bezwonny |
| temperatura wrzenia | 568,2 °C |
| temperatura topnienia | 178 °C |
| rozpuszczalność | SOLUBILITIES: 1 G IN 1.6 ML WATER & 6.25 ML METHANOL; PRACTICALLY INSOL IN ACETONE, CHLOROFORM /SODIUM PHOSPHATE/ |
| log P (lipofilność, XLogP) | 1,9 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 9782) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 378-44-9 |
| PubChem CID | 9782 |
| ChemSpider | 9399 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID3022667 |
| ChEMBL | CHEMBL632 |
| ChEBI | 3077 |
| KEGG | D00244 |
| DrugBank | DB00443 |
| UNII (FDA) | 9842X06Q6M |
| MeSH | D001623 |
| RxNorm | 1514 |
| ECHA InfoCard | 100.006.206 |
| InChIKey | UREBDLICKHMUKA-DVTGEIKXSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q416132.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S9 |
| zakres zakazu | podczas zawodów (drogi iniekcyjna, doustna, doodbytnicza) |
| zakaz zależny od drogi podania | Zakaz podczas zawodów dotyczy podania iniekcyjnego, doustnego i doodbytniczego; inne drogi należy oceniać według aktualnej Listy WADA. |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S9 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: tabletki, czopki, ampułki i preparaty do iniekcji; także kremy, aerozole i inhalatory.
Sygnały rozpoznawcze: dla statusu WADA kluczowa jest droga podania: zakaz podczas zawodów dotyczy drogi iniekcyjnej, doustnej i doodbytniczej.
Wskaźniki - droga i czas podania względem okresu zawodów, dokumentacja leczenia oraz zgodność preparatu z opakowaniem; sama obecność kremu, inhalatora lub recepty nie dowodzi naruszenia.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Deksametazon — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S9.
- Beklometazon — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S9.
- Acetonid triamcynolonu — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S9.
- Mometazon — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S9.
- Flutykazon — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S9.
- Prednizolon — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S9.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S9.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 9782 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9782).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.