Fentanyl

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS	437-38-7
Wzór sumaryczny	C22H28N2O
Masa molowa	336.5
SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChIKey	PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	3345

Status na Liście zabronionej WADA

klasa WADA	S7

Nazewnictwo

Język / system	Nazwa
polski	Fentanyl
oznaczenie chemiczne	1-fenetylo-4-(N-propionyloanilino)piperydyna, czyli N-(1-fenetylo-4-piperydylo)propionanilid
nazwa systematyczna IUPAC (ang.)	N-phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
synonimy / oznaczenia (ang.)	Phentanyl, Fentanil, Fentanest, Duragesic, Sublimase
zapis SMILES	CCC(=O)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
numer CAS	437-38-7
grupa wykazu	I-N

Czym jest

syntetyczny opioid z grupy analogów fentanylu (4-anilidopiperydyna) o skrajnie wysokiej sile działania i wysokim ryzyku śmiertelnego przedawkowania.

Pozycja wykazu zaliczona do grupy I-N. Jest to środek odurzający objęty kontrolą na podstawie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (grupa I-N - najściślejsza kontrola).

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status kontrolny i podstawę odpowiedzialności - nie zawiera opisu wytwarzania ani dawkowania.

Dane fizykochemiczne

Właściwość	Wartość
wzór sumaryczny	C22H28N2O
masa molowa	336,5 g/mol
postać	ciało stałe
barwa / forma	kryształy
temperatura topnienia	85,2 °C
rozpuszczalność	0.74 mg/mL
log P (lipofilność, XLogP)	4

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 3345) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego materiału; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Informacje medyczne

Fentanyl (łac. fentanylum) – organiczny związek chemiczny, pochodna piperydyny; syntetyczny środek przeciwbólowy i anestezjologiczny, syntetyczny opioid. Jest agonistą receptorów opioidowych. Pobudza wytwarzanie serotoniny, zmniejsza stężenie endorfin w osoczu. Ma bezpośredni wpływ na ośrodkowy układ nerwowy. Podobnie jak inne opioidy powoduje bardzo silne uzależnienie.

Dane farmakologiczne	Wartość
klasyfikacja ATC	N02AB03 - opioidy - pochodne fenylopiperydyny; N01AH01 - anestetyki ogólne
grupa terapeutyczna	opioidowe leki przeciwbólowe, leki wspomagające znieczulenie, środki odurzające (narkotyczne), anestetyki dożylne
okres półtrwania (T½)	7 godz.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych	Identyfikator
Numer CAS	437-38-7
PubChem CID	3345
ChemSpider	3228
CompTox (DTXSID)	DTXSID9023049
ChEMBL	CHEMBL596
ChEBI	119915
KEGG	D00320
DrugBank	DB00813
UNII (FDA)	UF599785JZ
MeSH	D005283
RxNorm	4337
ECHA InfoCard	100.006.468
InChIKey	PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q407541.

Status prawny

Cecha	Wartość
kategoria	środek odurzający
grupa	I-N
charakter grupy	grupa I-N - najściślejsza kontrola
reżim	zakaz posiadania i obrotu wbrew przepisom ustawy
wersja wykazu	Dz.U. 2024 poz. 1139, stan zweryfikowany 27.07.2026

Podstawa prawna

Akt	Zakres
Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31	podział środków odurzających na grupy I-N do IV-N
Rozporządzenie Ministra Zdrowia (Dz.U. 2024 poz. 1139)	wykaz z przypisaniem pozycji do grupy I-N
Konwencje ONZ	Jednolita konwencja o środkach odurzających z 1961 r. — wykaz I

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana - proszek, roztwór, plaster, tabletka albo preparat opioidowy; postać farmaceutyczna nie przesądza o legalności; opakowanie może być nieoznaczone albo opatrzone fałszywym opisem („nie do spożycia”, „badawcze”, „kolekcjonerskie”).

Wskaźniki - mikroilości proszku, rozcieńczanie, nietypowe plastry lub ampułki, nalokson i wyposażenie do porcjowania.

Zasady bezpieczeństwa - nie otwierać i nie przesypywać materiału; ograniczyć pylenie, użyć ochrony dróg oddechowych i rękawic oraz stosować procedurę dla silnych opioidów.

Sygnały wytwarzania lub przetwarzania

Najczęstsze są ślady przetwarzania i porcjowania gotowego materiału: wagi, mieszalniki, rozcieńczalniki, zgrzewarki, kapsułkarki, liczne opakowania jednostkowe i osad na powierzchniach. Aparatura chemiczna ma znaczenie dopiero w układzie z odczynnikami, odpadami procesu i dokumentacją wskazującą na wytwarzanie.

Odpowiedzialność karna

Podstawa	Czyn	Zagrożenie
art. 62 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	posiadanie wbrew przepisom ustawy środka odurzającego lub substancji psychotropowej	do lat 3; znaczna ilość - od roku do lat 10
art. 53 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wytwarzanie, przetwarzanie lub przerób wbrew przepisom ustawy	do lat 3; znaczna ilość - od lat 3
art. 56 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie wbrew przepisom ustawy	od 6 miesięcy do lat 8; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 55 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	przywóz, wywóz, wewnątrzwspólnotowe nabycie lub dostawa albo tranzyt wbrew przepisom ustawy	do lat 5; znaczna ilość - od lat 2 do 12
art. 58-59 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	udzielanie lub nakłanianie wbrew przepisom ustawy, w tym w celu osiągnięcia korzyści	zależnie od czynu, w tym od 6 miesięcy do lat 8

Powiązane hasła

• Cyklopropylofentanyl — analog strukturalny różniący się grupą acylową
• Karfentanyl — bardzo silny analog strukturalny fentanylu
• Acetylofentanyl — analog strukturalny z rodziny 4-anilidopiperydyn
• Norfentanyl — metabolit i prekursor
• 4-anilino-N-fenetylopiperydyna (ANPP) — bezpośredni prekursor
• N-fenetylo-4-piperydon (NPP) — prekursor

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Fentanyl aktywuje receptory opioidowe i hamuje przewodzenie bólu oraz ośrodki pobudzenia; część związków ma dodatkowe działanie monoaminowe.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano stłumienia bólu i możliwości startu mimo urazu lub zmęczenia. Nie oznacza to wyleczenia przyczyny bólu.

Ocena dowodów. Działanie przeciwbólowe jest potwierdzone leczniczo; korzyść sportowa jest niepewna i może zostać zniwelowana sedacją oraz zaburzeniem koordynacji.

Działania niepożądane i szkody

Depresja oddechowa, senność, nudności, zaparcia, splątanie, upadek, tolerancja, zależność i śmiertelne przedawkowanie, szczególnie z alkoholem lub benzodiazepinami.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Postać i dawka lecznicza zależą od opioidu oraz tolerancji pacjenta; nie wolno przeliczać miligramów pomiędzy opioidami bez specjalistycznej oceny. Nie ma zatwierdzonej dawki „do startu”.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu

• Lista zabroniona WADA 2026.
• Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.

Status w reżimie antydopingowym WADA

Cecha	Wartość
reżim	Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu	Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA	S7
zakres zakazu	podczas zawodów

Postać spotykana: tabletki, kapsułki, ampułki, plastry lub nieoznaczony proszek.

Sygnały rozpoznawcze: cechy preparatu opioidowego, zabezpieczenia apteczne i ryzyko ostrego zatrucia; potrzebna jest weryfikacja także według ustawy narkotykowej.

Podstawą kwalifikacji antydopingowej jest aktualna Lista zabroniona WADA. W Polsce znaczenie mają także art. 48–49 ustawy z 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie. Jeżeli substancja figuruje również w wykazach narkotykowych, ten drugi reżim ocenia się niezależnie.

Przypisy

1. Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2024 poz. 1139), grupa I-N.
2. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31, 32, 53, 55, 56, 58, 59, 62, 62b.
3. Jednolita konwencja o środkach odurzających z 1961 r. — wykaz I; ustalono według INCB Yellow List (64. edycja, 2025) i Green List (36. edycja, 2025).
4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 3345 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3345).

Najbardziej podobne substancje dopingujące

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

• 4-anilino-N-fenetylopiperydyna (ANPP) — bezpośredni prekursor fentanylu.
• N-fenetylo-4-piperydon (NPP) — prekursor prowadzący do ANPP i fentanylu.
• Norfentanyl — metabolit fentanylu oraz kontrolowany prekursor.
• Acetylofentanyl — analog strukturalny z rodziny 4-anilidopiperydyn.
• Karfentanyl — bardzo silny analog strukturalny fentanylu.
• Cyklopropylofentanyl — analog strukturalny różniący się grupą acylową.

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

• Odczynnikowe testy barwne narkotyków — reakcja barwna może wstępnie wskazać klasę, ale nie przesądza tożsamości.
• Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.

Identyfikacja wstępna

• Przenośna spektroskopia Ramana — szybkie porównanie widma materiału z biblioteką.
• Spektroskopia FTIR-ATR — ortogonalne widmo drgań, szczególnie użyteczne dla składnika głównego.
• HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.

Potwierdzenie laboratoryjne

• Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — rozdzielenie mieszaniny i potwierdzenie widmem mas oraz retencją.
• Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — czuła analiza związków polarnych, termolabilnych i metabolitów.
• Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.