Higenamina

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS5843-65-2
Wzór sumarycznyC16H17NO3
Masa molowa271.31
SMILESC1CNC(C2=CC(=C(C=C21)O)O)CC3=CC=C(C=C3)O
InChIKeyWZRCQWQRFZITDX-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID114840

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Higenamina
angielski Higenamine
nazwa systematyczna IUPAC (ang.) 1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol
synonimy / oznaczenia (ang.) DL-DEMETHYLCOCLAURINE, O-demethylcoclaurine
zapis SMILES C1CNC(C2=CC(=C(C=C21)O)O)CC3=CC=C(C=C3)O
klasa Listy zabronionej WADA S3

Czym jest

beta-2 agonista - rozszerza oskrzela, w wyższych dawkach działa anabolicznie.

Pozycja „Higenamina” jest zaliczona do klasy S3 Listy zabronionej.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Higenamina pobudza receptor β2-adrenergiczny, aktywuje cyklazę adenylanową i zwiększa cAMP. W drogach oddechowych rozluźnia mięśnie oskrzeli; przy większej ekspozycji ogólnoustrojowej wpływa też na serce, potas, glikogen i mięśnie szkieletowe. Czas działania zależy od substancji i postaci, a nie od samej klasy S3.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano łatwiejszego oddychania, opóźnienia uczucia zmęczenia, a przy dużych dawkach także utraty tłuszczu lub efektu anabolicznego. Ten ostatni jest znacznie lepiej wykazany u zwierząt niż przy dozwolonych dawkach wziewnych u ludzi.

Ocena dowodów. Działanie rozszerzające oskrzela jest potwierdzone. U osób bez skurczu oskrzeli korzyść sportowa z prawidłowej dawki wziewnej jest mała lub niepewna; nie wolno utożsamiać poprawy kontroli astmy z dopingowym efektem anabolicznym.

Działania niepożądane i szkody

Drżenie, kołatanie serca, tachykardia, ból głowy, niepokój, kurcze, hipokaliemia, hiperglikemia i arytmia. Nadużycie długo działającego agonisty bez leczenia przeciwzapalnego może pogorszyć bezpieczeństwo astmy.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Postacie obejmują inhalatory, nebulizację, a dla części związków tabletki lub plastry. Brak zwalidowanej dawki poprawiającej wynik. Należy osobno sprawdzić dawkę leczniczą z ChPL i aktualny wyjątek lub próg WADA.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu
Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C16H17NO3
masa molowa 271,31 g/mol
postać ciało stałe
temperatura topnienia 242 - 244 °C
log P (lipofilność, XLogP) 2,2

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 114840) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 5843-65-2
PubChem CID 114840
ChemSpider 102800
CompTox (DTXSID) DTXSID70973974
ChEMBL CHEMBL19344
ChEBI 18418
KEGG C06346
DrugBank DB12779
UNII (FDA) TBV5O16GAP
MeSH C012348
InChIKey WZRCQWQRFZITDX-UHFFFAOYSA-N

Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q5754240.

Status na Liście zabronionej

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA S3
zakres zakazu w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami)

Podstawa prawna

Akt Zakres
Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) zaliczenie substancji do klasy S3
Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA
Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana: inhalatory, pojemniki ciśnieniowe, ampułki i roztwory do nebulizacji.

Sygnały rozpoznawcze: liczba opakowań, moc i deklarowana dawka; o dopuszczalności decydują substancja, droga wziewna oraz limity z aktualnej Listy WADA.

Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.

Odpowiedzialność

Podstawa Czyn Charakter
art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej odpowiedzialność karna
art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie odpowiedzialność karna
reguły antydopingowe (POLADA) stosowanie lub posiadanie przez zawodnika odpowiedzialność dyscyplinarna

Najbardziej podobne substancje

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

  • Tretochinol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
  • Fenoterol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S3.
  • Arformoterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
  • Formoterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
  • Olodaterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.
  • Indakaterol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S3.

Przypisy

  1. Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S3.
  2. Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
  3. Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
  4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 114840 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/114840).

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.