Identyfikatory chemiczne
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | kwas etakrynowy |
| angielski | Etacrynic acid |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | 2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | ETHACRYNIC ACID, Etacrinic acid, Hydromedin, Taladren, Hidromedin |
| zapis SMILES | CCC(=C)C(=O)C1=C(C(=C(C=C1)OCC(=O)O)Cl)Cl |
| klasa Listy zabronionej WADA | S5 |
Czym jest
diuretyk pętlowy - lek moczopędny, używany także do maskowania innych środków.
Pozycja „kwas etakrynowy” jest zaliczona do klasy S5 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. kwas etakrynowy blokuje kotransporter Na⁺/K⁺/2Cl⁻ w grubym ramieniu wstępującym pętli Henlego. Zmiana objętości moczu lub transportu kanalikowego może obniżać stężenie innej substancji albo jej metabolitu w próbce.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano szybkiego ubytku wody i masy przed ważeniem albo utrudnienia wykrycia innego środka. Ubytek masy nie jest ubytkiem tłuszczu.
Ocena dowodów. Mechanizm diurezy i zastosowanie maskujące są dobrze opisane. Nie daje to ogólnej poprawy wydolności; odwodnienie często ją pogarsza.
Działania niepożądane i szkody
Odwodnienie, omdlenie, uszkodzenie nerek i zaburzenia sodu, potasu, magnezu oraz rytmu serca. Leki oszczędzające potas grożą hiperkaliemią, a pętlowe i tiazydowe — hipokaliemią. Płyny koloidowe mogą wywołać przeciążenie krążenia, koagulopatię lub reakcję anafilaktyczną.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Dawka lecznicza zależy od wskazania, czynności nerek i konkretnego produktu; nie ma dawki zatwierdzonej do maskowania dopingu. Jest to kontekst leczniczy, nie instrukcja redukcji masy.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Farmakologia i toksykologia diuretyków jako środków maskujących.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C13H12Cl2O4 |
| masa molowa | 303,13 g/mol |
| postać | Ethacrynic acid is a white solid |
| barwa / forma | kryształy |
| temperatura topnienia | 121-122 °C |
| rozpuszczalność | less than 1 mg/mL at 23.9 °C |
| log P (lipofilność, XLogP) | 3,8 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 3278) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 58-54-8 |
| PubChem CID | 3278 |
| ChemSpider | 3163 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID3025257 |
| ChEMBL | CHEMBL456 |
| ChEBI | 4876 |
| KEGG | D00313 |
| DrugBank | DB00903 |
| UNII (FDA) | M5DP350VZV |
| MeSH | D004976 |
| RxNorm | 4109 |
| ECHA InfoCard | 100.000.349 |
| InChIKey | AVOLMBLBETYQHX-UHFFFAOYSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q418571.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S5 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S5 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: tabletki i kapsułki leków moczopędnych, roztwory infuzyjne oraz preparaty maskujące.
Sygnały rozpoznawcze: łączenie z innymi środkami dopingującymi, preparaty do szybkiej zmiany masy ciała lub rozcieńczania próbki.
Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- ksypamid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
- tolwaptan — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
- furosemid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
- indapamid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
- Probenecyd — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
- metolazon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S5.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S5.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 3278 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3278).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.