Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | 53714-56-0 |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C59H84N16O12 |
| Masa molowa | 1209.4 |
| SMILES | CCNC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC2=CC=C(C=C2)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC3=CNC4=CC=CC=C43)NC(=O)C(CC5=CN=CN5)NC(=O)C6CCC(=O)N6 |
| InChIKey | GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N |
| PubChem CID | 657181 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | leuprorelina |
| angielski | leuprorelin |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Leuproreline, Leuprorelinum, Leuporelin, Leuprorelin slow release |
| zapis SMILES | CCNC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC2=CC=C(C=C2)O)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(CC3=CNC4=CC=CC=C43)NC(=O)C(CC5=CN=CN5)NC(=O)C6CCC(=O)N6 |
| klasa Listy zabronionej WADA | S2.2.1 |
Czym jest
hormon lub czynnik wzrostu - pobudza erytropoezę, wzrost mięśni lub regenerację.
Pozycja „leuprorelina” jest zaliczona do klasy S2.2.1 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. leuprorelina jest agonistą receptora GnRH. Krótkotrwale wywołuje wyrzut LH/FSH i steroidów płciowych, natomiast stała ekspozycja desensytyzuje przysadkę i ostatecznie obniża ich stężenie.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. W kontekście dopingu można oczekiwać krótkiego pobudzenia osi gonadalnej albo manipulacji jej supresją i „odblokowaniem”; przewlekły efekt jest przeciwny — farmakologiczna kastracja.
Ocena dowodów. Mechanizm i efekt hormonalny są dobrze potwierdzone leczniczo, ale nie ma dowodu, że agonista GnRH bezpośrednio poprawia wynik sportowy.
Działania niepożądane i szkody
Uderzenia gorąca, spadek libido, zaburzenia nastroju, utrata masy kostnej, ból głowy i reakcje w miejscu podania; początkowy „flare” może nasilić objawy choroby hormonozależnej.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Stosuje się implanty, aerozole donosowe lub iniekcje depot o odstępach od około miesiąca do roku zależnie od konkretnego produktu. Sama nazwa substancji bez postaci depot nie pozwala ustalić dawki ani czasu działania.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C59H84N16O12 |
| masa molowa | 1209,4 g/mol |
| barwa / forma | Fluffy solid |
| temperatura topnienia | 150-155 |
| log P (lipofilność, XLogP) | 0,7 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 657181) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 53714-56-0 |
| PubChem CID | 657181 |
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S2.2.1 |
| zakres zakazu | w każdym czasie (podczas zawodów i poza zawodami) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S2.2.1 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: fiolki, ampułki, wkłady do wstrzykiwaczy i liofilizowane preparaty peptydowe.
Sygnały rozpoznawcze: konieczność chłodzenia, rozpuszczalniki, wstrzykiwacze i etykiety hormonów lub czynników wzrostu.
Wskaźniki - liczba i rodzaj preparatów, droga podania, dokumentacja terapeutyczna, przekroczenie właściwego progu lub dawki oraz obrót poza legalnym łańcuchem; kontekst siłowni nie jest samodzielną przesłanką.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- buserelina — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S2.2.1.
- deslorelina — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S2.2.1.
- histrelina — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S2.2.1.
- goserelina — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S2.2.1.
- aleksamorelina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.
- GHRP-1 — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S2.2.1.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 657181 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/657181).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.