Norefedryna

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS	14838-15-4
Wzór sumaryczny	C9H13NO
Masa molowa	151.21
SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)N
InChIKey	DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N
PubChem CID	10297

Status na Liście zabronionej WADA

klasa WADA	S6.B

Nazewnictwo

Język / system	Nazwa
polski	Norefedryna
inne nazwy	fenylopropanoloamina, PPA
oznaczenie chemiczne	(1R,2S)-2-amino-1-fenylopropan-1-ol
nazwa systematyczna IUPAC (ang.)	(1R,2S)-2-amino-1-phenylpropan-1-ol
synonimy / oznaczenia (ang.)	Norephedrine, Propadrine, Phenylpropanolaminum, Phenylfenesin, Rinexin
zapis SMILES	CC(C(C1=CC=CC=C1)O)N
numer CAS	14838-15-4
kod CN	2939 44 00
kategoria prekursora	kategoria 1

Czym jest i do czego służy

Prekursor amfetaminy/katynonu; także I-NPS.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status kontrolny substancji, jej rolę w nielegalnej produkcji oraz podstawę odpowiedzialności - nie zawiera opisu procedur syntezy ani proporcji reagentów.

Dane fizykochemiczne

Właściwość	Wartość
wzór sumaryczny	C9H13NO
masa molowa	151,21 g/mol
barwa / forma	biały, krystaliczny proszek
zapach	Slight aromatic odor
temperatura topnienia	190-194 °C
rozpuszczalność	łatwo rozpuszczalny
log P (lipofilność, XLogP)	0,8

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 10297) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego materiału; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych	Identyfikator
Numer CAS	14838-15-4
PubChem CID	10297
InChIKey	DLNKOYKMWOXYQA-CBAPKCEASA-N

Miejsce w łańcuchu produkcji

Substancja należy do tej samej ścieżki co poniższe pozycje wykazu - powiązania wskazują kolejne ogniwa lub warianty prekursora:

• Efedryna
• Pseudoefedryna
• (1R,2S)-(-)-chloroefedryna
• (1S,2R)-(+)-chloroefedryna
• (1S,2S)-(+)-chloropseudoefedryna
• (1R,2R)-(-)-chloropseudoefedryna

Status kontrolny

Cecha	Wartość
reżim	kontrola obrotu prekursorami
wersja wykazu	załącznik I rozporządzenia 273/2004 i załącznik rozporządzenia 111/2005, teksty skonsolidowane obowiązujące od 14.08.2025

Podstawa prawna kontroli

Wykaz / akt	Zakres
Rozporządzenie (WE) nr 273/2004	obrót wewnątrzunijny prekursorami narkotyków - załącznik I, kategoria 1
Rozporządzenie (WE) nr 111/2005	handel prekursorami z państwami trzecimi - załącznik, kategoria 1
Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii	reglamentacja prekursorów i przepisy karne
Nowe substancje psychoaktywne	grupa I-NPS - działalność wymaga zezwolenia Prezesa Biura ds. Substancji Chemicznych

Reglamentacja i obowiązki podmiotów

Kategoria 1 podlega najściślejszej reglamentacji. Wytwarzanie, przetwarzanie, przerób oraz wprowadzanie do obrotu wymaga zezwolenia (licencji) wydawanego przez Inspektora do spraw Substancji Chemicznych; obrót i użytkowanie są ewidencjonowane. Podmiot wyznacza osobę odpowiedzialną za obrót i dokumentuje transakcje.

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Sygnały - substancja w opakowaniach odczynnikowych, przemysłowych lub bez etykiety; ilości albo miejsce przechowywania nieadekwatne do deklarowanej działalności; współobecność aparatury (szkło laboratoryjne i aparatura destylacyjna, reaktory i autoklawy) oraz innych prekursorów tej samej ścieżki.

Wskaźniki - brak rejestracji lub dokumentacji wymaganej dla tej kategorii prekursora; rozbieżność między deklarowanym a rzeczywistym przeznaczeniem; nabywanie rozproszone (rozbijanie zakupów).

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie substancji, opakowań i dokumentacji obrotu; pobranie próbki do badania (GC-MS/HPLC); ostrożność wobec substancji żrących, lotnych i utleniających.

Ocena: zastosowanie legalne a nielegalne

Większość prekursorów ma rzeczywiste zastosowania przemysłowe, laboratoryjne lub lecznicze - sama obecność substancji nie przesądza o przestępstwie. Rozstrzyga kontekst: powiązanie z innymi ogniwami ścieżki, brak wymaganej reglamentacji oraz ustalone przeznaczenie do niedozwolonej produkcji.

Znaczenie prawne. Materiał niespełniający specyfikacji (zdegradowany, silnie zanieczyszczony), nienadający się do dalszej reakcji, przy wykazanym zamiarze wytworzenia środka odurzającego podlega ocenie jako usiłowanie nieudolne (art. 13 § 2 k.k.).

Odpowiedzialność karna

Podstawa	Czyn	Zagrożenie
art. 61 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wprowadzanie do obrotu lub posiadanie prekursora kategorii 1 wbrew przepisom rozporządzeń 273/2004 lub 111/2005	grzywna i pozbawienie wolności do lat 3
art. 40 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	wytwarzanie, przetwarzanie lub przerób prekursora kategorii 1 bez wymaganego zezwolenia	sankcje ustawowe
art. 53 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii	niedozwolone wytwarzanie środków odurzających lub substancji psychotropowych z użyciem prekursora	do lat 3; przy znacznej ilości od lat 3
art. 13 § 2 k.k.	usiłowanie nieudolne (prekursor zdegradowany albo droga syntezy nieziszczalna)	jak za usiłowanie

Hasła powiązane

• Efedryna
• Pseudoefedryna
• (1R,2S)-(-)-chloroefedryna
• (1S,2R)-(+)-chloroefedryna
• (1S,2S)-(+)-chloropseudoefedryna
• (1R,2R)-(-)-chloropseudoefedryna

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. fenylopropanolamina nasila przekaźnictwo współczulne lub pobudzające w ośrodkowym układzie nerwowym. Skutkiem jest większa czujność, mniejsze odczuwanie zmęczenia i bólu oraz pobudzenie układu krążenia; nie oznacza to usunięcia fizjologicznego zmęczenia.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano koncentracji, agresywności zadaniowej, krótszego czasu reakcji, tłumienia apetytu i możliwości kontynuowania wysiłku mimo zmęczenia.

Ocena dowodów. Dla leków stosowanych w ADHD lub narkolepsji potwierdzona jest poprawa czuwania i uwagi w chorobie. Dowody poprawy złożonego wyniku sportowego u zdrowych osób są nierówne; subiektywne poczucie mocy może przewyższać obiektywną korzyść.

Działania niepożądane i szkody

Tachykardia, nadciśnienie, arytmia, hipertermia, odwodnienie, bezsenność, lęk, pobudzenie lub psychoza; możliwe są drgawki, udar, zawał i uzależnienie. Środki serotoninergiczne mogą wywołać zespół serotoninowy.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Brak zatwierdzonego dawkowania tej substancji w celu poprawiania wyniku; przy związku projektowanym często brak w ogóle wiarygodnej dawki u ludzi. Tabletka, kapsułka, proszek lub aerozol muszą zostać zidentyfikowane laboratoryjnie.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu

• Lista zabroniona WADA 2026.
• Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.

Status w reżimie antydopingowym WADA

Cecha	Wartość
reżim	Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu	Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA	S6.B
zakres zakazu	podczas zawodów

Postać spotykana: tabletki, kapsułki, proszek, kryształy i porcjowane saszetki.

Sygnały rozpoznawcze: opakowania bez składu, kontekst zawodów, nazwy stymulantów oraz równoległe objęcie wykazem środków psychotropowych.

Podstawą kwalifikacji antydopingowej jest aktualna Lista zabroniona WADA. W Polsce znaczenie mają także art. 48–49 ustawy z 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie. Jeżeli substancja figuruje również w wykazach narkotykowych, ten drugi reżim ocenia się niezależnie.

Przypisy

1. Rozporządzenie (WE) nr 273/2004, tekst skonsolidowany obowiązujący od 14 sierpnia 2025 r.
2. Rozporządzenie (WE) nr 111/2005, tekst skonsolidowany obowiązujący od 14 sierpnia 2025 r.
3. Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 40, art. 53-56, art. 61.
4. Ustawa z dnia 6 czerwca 1997 r. - Kodeks karny, art. 13 § 2.
5. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 10297 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10297).

Najbardziej podobne substancje dopingujące

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

• Katyna — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S6.B.
• Efedryna — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S6.B.
• Pseudoefedryna — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S6.B.
• Metyloefedryna — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S6.B.
• 2-fenylopropano-1-amina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S6.B.
• Hydroksyamfetamina — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.B.

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

• Odczynnikowe testy barwne narkotyków — reakcja barwna może wstępnie wskazać klasę, ale nie przesądza tożsamości.
• Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.

Identyfikacja wstępna

• Przenośna spektroskopia Ramana — szybkie porównanie widma materiału z biblioteką.
• Spektroskopia FTIR-ATR — ortogonalne widmo drgań, szczególnie użyteczne dla składnika głównego.
• HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.

Potwierdzenie laboratoryjne

• Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — rozdzielenie mieszaniny i potwierdzenie widmem mas oraz retencją.
• Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — czuła analiza związków polarnych, termolabilnych i metabolitów.
• Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.