Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | 37517-30-9 |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C18H28N2O4 |
| Masa molowa | 336.4 |
| SMILES | CCCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)OCC(CNC(C)C)O)C(=O)C |
| InChIKey | GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1978 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Acebutolol |
| angielski | Acebutolol |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | N-[3-acetyl-4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]butanamide |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Acetobutolol, Acebutololo, Acebutololum, NovoAcebutolol |
| zapis SMILES | CCCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)OCC(CNC(C)C)O)C(=O)C |
| klasa Listy zabronionej WADA | P1 |
Czym jest
Acebutolol – organiczny związek chemiczny zaliczany do leków beta-adrenolitycznych, selektywny bloker receptorów β1. Stosowany w chorobie niedokrwiennej serca, arytmii oraz nadciśnieniu tętniczym.
Pozycja „Acebutolol” jest zaliczona do klasy P1 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Acebutolol kompetycyjnie blokuje receptory β-adrenergiczne. Zmniejsza wpływ adrenaliny na serce, a przy blokadzie β2 także fizjologiczne drżenie mięśni; selektywność β1 jest względna i maleje przy większej dawce.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. W sportach precyzyjnych oczekiwano wolniejszego tętna, mniejszego drżenia rąk i osłabienia somatycznych objawów stresu.
Ocena dowodów. Kontrolowane badania propranololu i metoprololu potwierdziły zmniejszenie amplitudy drżenia. Nie każdy beta-bloker działa równie silnie na drżenie, a w wysiłku wytrzymałościowym blokada może pogorszyć wydolność.
Działania niepożądane i szkody
Bradykardia, hipotensja, omdlenie, blok przewodzenia, zmęczenie i spadek wydolności; nieselektywne leki mogą wywołać skurcz oskrzeli i maskować objawy hipoglikemii. Nagłe odstawienie grozi efektem z odbicia.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Dawki lecznicze zależą od selektywności, wskazania i postaci; liczby nie można przenosić pomiędzy beta-blokerami. To dawka lecznicza lub badawcza, nie rekomendacja przed startem.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Badanie propranololu i metoprololu w tłumieniu drżenia.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C18H28N2O4 |
| masa molowa | 336,4 g/mol |
| postać | ciało stałe |
| temperatura topnienia | 119 - 123 °C |
| rozpuszczalność | 1.72e-01 g/L |
| log P (lipofilność, XLogP) | 1,7 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 1978) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 37517-30-9 |
| PubChem CID | 1978 |
| ChemSpider | 1901 |
| CompTox (DTXSID) | DTXSID2048539 |
| ChEMBL | CHEMBL642 |
| ChEBI | 2379 |
| KEGG | C06803 |
| DrugBank | DB01193 |
| UNII (FDA) | 67P356D8GH |
| MeSH | D000070 |
| RxNorm | 149 |
| ECHA InfoCard | 100.048.654 |
| InChIKey | GOEMGAFJFRBGGG-UHFFFAOYSA-N |
Pełny zestaw powiązań i identyfikatorów: Wikidata Q418857.
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | P1 |
| zakres zakazu | w niektórych sportach (m.in. łucznictwo, strzelectwo, golf, dart) |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy P1 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: blistry i opakowania leków beta-adrenolitycznych.
Sygnały rozpoznawcze: dyscyplina sportowa i termin zawodów; zakaz dotyczy tylko sportów wymienionych w aktualnej Liście WADA.
Wskaźniki - dyscyplina sportowa i termin zawodów, ponieważ zakaz dotyczy tylko sportów wskazanych w aktualnej Liście WADA.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Celiprolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
- Pindolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
- Atenolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
- Esmolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
- Metipranolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
- Metoprolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa P1.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 1978 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1978).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.