Metipranolol

Identyfikatory chemiczne

Numer CAS22664-55-7
Wzór sumarycznyC17H27NO4
Masa molowa309.4
SMILESCC1=CC(=C(C(=C1OC(=O)C)C)C)OCC(CNC(C)C)O
InChIKeyBQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID31477

Nazewnictwo

Język / system Nazwa
polski Metipranolol
angielski Metipranolol
nazwa systematyczna IUPAC (ang.) [4-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-2,3,6-trimethylphenyl] acetate
synonimy / oznaczenia (ang.) Trimepranol, Metipranololum
zapis SMILES CC1=CC(=C(C(=C1OC(=O)C)C)C)OCC(CNC(C)C)O
klasa Listy zabronionej WADA P1

Czym jest

beta-bloker - obniża tętno i drżenie, poprawia stabilność w sportach precyzyjnych.

Pozycja „Metipranolol” jest zaliczona do klasy P1 Listy zabronionej.

Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.

Profil działania i oczekiwany cel użycia

Mechanizm w organizmie. Metipranolol kompetycyjnie blokuje receptory β-adrenergiczne. Zmniejsza wpływ adrenaliny na serce, a przy blokadzie β2 także fizjologiczne drżenie mięśni; selektywność β1 jest względna i maleje przy większej dawce.

Czego użytkownik mógł się spodziewać. W sportach precyzyjnych oczekiwano wolniejszego tętna, mniejszego drżenia rąk i osłabienia somatycznych objawów stresu.

Ocena dowodów. Kontrolowane badania propranololu i metoprololu potwierdziły zmniejszenie amplitudy drżenia. Nie każdy beta-bloker działa równie silnie na drżenie, a w wysiłku wytrzymałościowym blokada może pogorszyć wydolność.

Działania niepożądane i szkody

Bradykardia, hipotensja, omdlenie, blok przewodzenia, zmęczenie i spadek wydolności; nieselektywne leki mogą wywołać skurcz oskrzeli i maskować objawy hipoglikemii. Nagłe odstawienie grozi efektem z odbicia.

Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki

Dawki lecznicze zależą od selektywności, wskazania i postaci; liczby nie można przenosić pomiędzy beta-blokerami. To dawka lecznicza lub badawcza, nie rekomendacja przed startem.

Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.

Źródła profilu
Właściwość Wartość
wzór sumaryczny C17H27NO4
masa molowa 309,4 g/mol
postać ciało stałe
temperatura topnienia 105-107 °C
rozpuszczalność 1.73e-01 g/L
log P (lipofilność, XLogP) 2,7

Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 31477) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.

Identyfikatory i zasoby zewnętrzne

Baza danych Identyfikator
Numer CAS 22664-55-7
PubChem CID 31477

Status na Liście zabronionej

Cecha Wartość
reżim Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA
wersja wykazu Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.)
klasa WADA P1
zakres zakazu w niektórych sportach (m.in. łucznictwo, strzelectwo, golf, dart)

Podstawa prawna

Akt Zakres
Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) zaliczenie substancji do klasy P1
Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA
Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu

Rozpoznanie w warunkach terenowych

Postać spotykana: blistry i opakowania leków beta-adrenolitycznych.

Sygnały rozpoznawcze: dyscyplina sportowa i termin zawodów; zakaz dotyczy tylko sportów wymienionych w aktualnej Liście WADA.

Wskaźniki - dyscyplina sportowa i termin zawodów, ponieważ zakaz dotyczy tylko sportów wskazanych w aktualnej Liście WADA.

Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.

Odpowiedzialność

Podstawa Czyn Charakter
art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej odpowiedzialność karna
art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie odpowiedzialność karna
reguły antydopingowe (POLADA) stosowanie lub posiadanie przez zawodnika odpowiedzialność dyscyplinarna

Najbardziej podobne substancje

Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.

  • Acebutolol — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA P1.
  • Esmolol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA P1.
  • Atenolol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA P1.
  • Bisoprolol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA P1.
  • Metoprolol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA P1.
  • Oksprenolol — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA P1.

Przypisy

  1. Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa P1.
  2. Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
  3. Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
  4. Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 31477 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31477).

Wykrywanie i potwierdzanie

Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.

Badanie przesiewowe

Identyfikacja wstępna

Potwierdzenie laboratoryjne

Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.