Identyfikatory chemiczne
Status na Liście zabronionej WADA
| klasa WADA | S6.B |
|---|
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Tenamfetamina |
| inne nazwy | MDA |
| oznaczenie chemiczne | 3,4-metylenodioksyamfetamina |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-amine |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Tenamfetamine, Methylenedioxyamphetamine, Tenamfetaminum, Love, Tenanfetamina |
| zapis SMILES | CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N |
| numer CAS | 4764-17-4 |
| grupa wykazu | I-P |
| podklasa strukturalna | fenetyloamina lub pochodna amfetaminy |
Czym jest
pochodna amfetaminy o działaniu psychostymulującym i sympatykomimetycznym.
Pozycja wykazu zaliczona do grupy I-P. Jest to substancja psychotropowa objęta kontrolą na podstawie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (grupa I-P - najściślejsza kontrola, brak dopuszczenia do lecznictwa).
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status kontrolny i podstawę odpowiedzialności - nie zawiera opisu wytwarzania ani dawkowania.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C10H13NO2 |
| masa molowa | 179,22 g/mol |
| barwa / forma | Almost colorless oil |
| temperatura wrzenia | 157 °C at 22 mm Hg; 80-90 °C at 0,2 mm Hg |
| log P (lipofilność, XLogP) | 1,6 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 1614) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego materiału; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Informacje medyczne
| Dane farmakologiczne | Wartość |
|---|---|
| grupa terapeutyczna | substancje halucynogenne, leki serotoninergiczne |
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 4764-17-4 |
| PubChem CID | 1614 |
Status prawny
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| kategoria | substancja psychotropowa |
| grupa | I-P |
| charakter grupy | grupa I-P - najściślejsza kontrola, brak dopuszczenia do lecznictwa |
| reżim | zakaz posiadania i obrotu wbrew przepisom ustawy |
| wersja wykazu | Dz.U. 2024 poz. 1139, stan zweryfikowany 27.07.2026 |
| podklasa strukturalna | fenetyloamina lub pochodna amfetaminy |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 32 | podział substancji psychotropowych na grupy I-P do IV-P |
| Rozporządzenie Ministra Zdrowia (Dz.U. 2024 poz. 1139) | wykaz z przypisaniem pozycji do grupy I-P |
| Konwencje ONZ | Konwencja o substancjach psychotropowych z 1971 r. — wykaz I |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana - proszek, kryształy, tabletki, kapsułki, roztwory albo preparaty; opakowanie może być nieoznaczone albo opatrzone fałszywym opisem („nie do spożycia”, „badawcze”, „kolekcjonerskie”).
Wskaźniki - porcjowanie i pakowanie handlowe, wagi lub zgrzewarki; współobecność innych pozycji wykazu i sprzedaż poza legalnym obrotem.
Zasady bezpieczeństwa - unikać kontaktu, wdychania i wzbijania pyłu; zabezpieczyć próbkę do badania instrumentalnego, bez traktowania testu polowego jako potwierdzenia.
Sygnały wytwarzania lub przetwarzania
Najczęstsze są ślady przetwarzania i porcjowania gotowego materiału: wagi, mieszalniki, rozcieńczalniki, zgrzewarki, kapsułkarki, liczne opakowania jednostkowe i osad na powierzchniach. Aparatura chemiczna ma znaczenie dopiero w układzie z odczynnikami, odpadami procesu i dokumentacją wskazującą na wytwarzanie.
Odpowiedzialność karna
| Podstawa | Czyn | Zagrożenie |
|---|---|---|
| art. 62 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii | posiadanie wbrew przepisom ustawy środka odurzającego lub substancji psychotropowej | do lat 3; znaczna ilość - od roku do lat 10 |
| art. 53 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii | wytwarzanie, przetwarzanie lub przerób wbrew przepisom ustawy | do lat 3; znaczna ilość - od lat 3 |
| art. 56 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie wbrew przepisom ustawy | od 6 miesięcy do lat 8; znaczna ilość - od lat 2 do 12 |
| art. 55 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii | przywóz, wywóz, wewnątrzwspólnotowe nabycie lub dostawa albo tranzyt wbrew przepisom ustawy | do lat 5; znaczna ilość - od lat 2 do 12 |
| art. 58-59 ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii | udzielanie lub nakłanianie wbrew przepisom ustawy, w tym w celu osiągnięcia korzyści | zależnie od czynu, w tym od 6 miesięcy do lat 8 |
Powiązane hasła
- TMA-2 — analog strukturalny — wspólna podklasa: fenetyloamina lub pochodna amfetaminy
- N-Hydroksy-MDA — analog strukturalny — wspólna podklasa: fenetyloamina lub pochodna amfetaminy
- PMA — analog strukturalny — wspólna podklasa: fenetyloamina lub pochodna amfetaminy
- Meskalina — analog strukturalny — wspólna podklasa: fenetyloamina lub pochodna amfetaminy
- TMA — analog strukturalny — wspólna podklasa: fenetyloamina lub pochodna amfetaminy
- 4-MTA — analog strukturalny — wspólna podklasa: fenetyloamina lub pochodna amfetaminy
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Tenamfetamina zwiększa uwalnianie katecholamin i odwraca lub hamuje ich transportery; część związków uwalnia także serotoninę. Skutkiem jest większa czujność, mniejsze odczuwanie zmęczenia i bólu oraz pobudzenie układu krążenia; nie oznacza to usunięcia fizjologicznego zmęczenia.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano koncentracji, agresywności zadaniowej, krótszego czasu reakcji, tłumienia apetytu i możliwości kontynuowania wysiłku mimo zmęczenia.
Ocena dowodów. Dla leków stosowanych w ADHD lub narkolepsji potwierdzona jest poprawa czuwania i uwagi w chorobie. Dowody poprawy złożonego wyniku sportowego u zdrowych osób są nierówne; subiektywne poczucie mocy może przewyższać obiektywną korzyść.
Działania niepożądane i szkody
Tachykardia, nadciśnienie, arytmia, hipertermia, odwodnienie, bezsenność, lęk, pobudzenie lub psychoza; możliwe są drgawki, udar, zawał i uzależnienie. Środki serotoninergiczne mogą wywołać zespół serotoninowy.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Brak zatwierdzonego dawkowania tej substancji w celu poprawiania wyniku; przy związku projektowanym często brak w ogóle wiarygodnej dawki u ludzi. Tabletka, kapsułka, proszek lub aerozol muszą zostać zidentyfikowane laboratoryjnie.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
Status w reżimie antydopingowym WADA
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S6.B |
| zakres zakazu | podczas zawodów |
Postać spotykana: tabletki, kapsułki, proszek, kryształy i porcjowane saszetki.
Sygnały rozpoznawcze: opakowania bez składu, kontekst zawodów, nazwy stymulantów oraz równoległe objęcie wykazem środków psychotropowych.
Podstawą kwalifikacji antydopingowej jest aktualna Lista zabroniona WADA. W Polsce znaczenie mają także art. 48–49 ustawy z 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie. Jeżeli substancja figuruje również w wykazach narkotykowych, ten drugi reżim ocenia się niezależnie.
Przypisy
- Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych (Dz.U. 2024 poz. 1139), grupa I-P.
- Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, art. 31, 32, 53, 55, 56, 58, 59, 62, 62b.
- Konwencja o substancjach psychotropowych z 1971 r. — wykaz I; ustalono według INCB Yellow List (64. edycja, 2025) i Green List (36. edycja, 2025).
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 1614 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1614).
Najbardziej podobne substancje dopingujące
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Metylenodioksymetamfetamina — bardzo zbliżona struktura chemiczna; ta sama klasa WADA S6.B.
- Hydroksyamfetamina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych; ta sama klasa WADA S6.B.
- p-metyloamfetamina — zbliżony szkielet i układ grup funkcyjnych.
- 4-Metylopentano-2-amina — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.B.
- Dimetamfetamina — wspólny rdzeń nazwy systematycznej lub układ podstawników; ta sama klasa WADA S6.B.
- 4-Metyloheksano-2-amina — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S6.B.
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Odczynnikowe testy barwne narkotyków — wstępna klasyfikacja materiału; mała, reprezentatywna porcja materiału jest badana kontrolowanym zestawem reakcji, a sekwencję i czas zmian barwy porównuje się z tablicą metody.
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- Przenośna spektroskopia Ramana — szybkie porównanie widma materiału z biblioteką.
- Spektroskopia FTIR-ATR — ortogonalne widmo drgań, szczególnie użyteczne dla składnika głównego.
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — identyfikacja potwierdzająca związków lotnych i półlotnych; potwierdzanie narkotyków, pozostałości materiałów wybuchowych, bojowych środków trujących i produktów ich degradacji po odpowiednim przygotowaniu próbki.
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — czułe oznaczenie i potwierdzenie związków polarnych lub termolabilnych; narkotyki i metabolity, środki dopingujące, toksyny, pestycydy oraz produkty degradacji, dla których GC-MS jest niewygodne.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.