Identyfikatory chemiczne
| Numer CAS | 27203-92-5 |
|---|---|
| Wzór sumaryczny | C16H25NO2 |
| Masa molowa | 263.37 |
| SMILES | CN(C)CC1CCCCC1(C2=CC(=CC=C2)OC)O |
| InChIKey | TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N |
| PubChem CID | 33741 |
Nazewnictwo
| Język / system | Nazwa |
|---|---|
| polski | Tramadol |
| angielski | Tramadol |
| nazwa systematyczna IUPAC (ang.) | cis-(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol |
| synonimy / oznaczenia (ang.) | Ralivia flashtab, Ralivia ER, Tramadon, Biomadol, Contramid |
| zapis SMILES | CN(C)CC1CCCCC1(C2=CC(=CC=C2)OC)O |
| klasa Listy zabronionej WADA | S7 |
Czym jest
opioidowy lek przeciwbólowy o działaniu odurzającym.
Pozycja „Tramadol” jest zaliczona do klasy S7 Listy zabronionej.
Zakres opisu. Hasło ma charakter rozpoznawczo-prawny. Wskazuje status substancji na Liście zabronionej oraz podstawę odpowiedzialności - nie stanowi porady medycznej ani instrukcji stosowania.
Użycie represyjne
Po rozpoczęciu pełnoskalowej wojny przeciw Ukrainie w 2022 roku w doniesieniach dotyczących części rosyjskich jednostek pojawiał się tramadol i inne opioidy rozdawane lub zdobywane poza prawidłowym nadzorem medycznym. Wobec rannych, wyczerpanych i straumatyzowanych żołnierzy środek mógł służyć nie rekonwalescencji, lecz tłumieniu bólu i utrzymaniu ich w zadaniu, tworząc zależność od dalszej dystrybucji. Materiały mają charakter raportów wojennych i nie dowodzą jednego centralnego programu Szerszy opis i źródła: psychiatria.co.pl.
Profil działania i oczekiwany cel użycia
Mechanizm w organizmie. Tramadol aktywuje receptory opioidowe i hamuje przewodzenie bólu oraz ośrodki pobudzenia; część związków ma dodatkowe działanie monoaminowe.
Czego użytkownik mógł się spodziewać. Oczekiwano stłumienia bólu i możliwości startu mimo urazu lub zmęczenia. Nie oznacza to wyleczenia przyczyny bólu.
Ocena dowodów. Działanie przeciwbólowe jest potwierdzone leczniczo; korzyść sportowa jest niepewna i może zostać zniwelowana sedacją oraz zaburzeniem koordynacji.
Działania niepożądane i szkody
Depresja oddechowa, senność, nudności, zaparcia, splątanie, upadek, tolerancja, zależność i śmiertelne przedawkowanie, szczególnie z alkoholem lub benzodiazepinami.
Udokumentowane postacie, stosowanie i dawki
Postać i dawka lecznicza zależą od opioidu oraz tolerancji pacjenta; nie wolno przeliczać miligramów pomiędzy opioidami bez specjalistycznej oceny. Nie ma zatwierdzonej dawki „do startu”.
Podane liczby opisują zatwierdzone leczenie albo warunki badania. Nie stanowią zalecenia stosowania w sporcie. Niezweryfikowany „cykl” może być dowodem zamiaru, lecz nie jest wiarygodnym źródłem medycznym.
Źródła profilu
- Lista zabroniona WADA 2026.
- Endocrine Society: następstwa zdrowotne środków poprawiających wynik.
Dane fizykochemiczne
| Właściwość | Wartość |
|---|---|
| wzór sumaryczny | C16H25NO2 |
| masa molowa | 263,37 g/mol |
| postać | ciało stałe |
| temperatura topnienia | 178-181 °C |
| rozpuszczalność | rozpuszczalny |
| log P (lipofilność, XLogP) | 2,6 |
Dane fizykochemiczne pochodzą z bazy PubChem (rekord CID 33741) i służą do wstępnej identyfikacji zabezpieczonego preparatu; rozstrzygające pozostaje badanie laboratoryjne.
Identyfikatory i zasoby zewnętrzne
| Baza danych | Identyfikator |
|---|---|
| Numer CAS | 27203-92-5 |
| PubChem CID | 33741 |
Status na Liście zabronionej
| Cecha | Wartość |
|---|---|
| reżim | Światowy Kodeks Antydopingowy / Lista zabroniona WADA |
| wersja wykazu | Lista zabroniona WADA 2026 (obowiązuje od 1 stycznia 2026 r.) |
| klasa WADA | S7 |
| zakres zakazu | podczas zawodów |
Podstawa prawna
| Akt | Zakres |
|---|---|
| Lista zabroniona (Światowy Kodeks Antydopingowy WADA) | zaliczenie substancji do klasy S7 |
| Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie | zakaz stosowania, podawania i obrotu w celu użycia w sporcie; nadzór POLADA |
| Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne | dla substancji będących produktami leczniczymi - obrót wyłącznie w reglamentowanym łańcuchu |
| Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii | jeżeli substancja jest zarazem środkiem odurzającym lub substancją psychotropową - odrębna odpowiedzialność karna |
Rozpoznanie w warunkach terenowych
Postać spotykana: tabletki, kapsułki, ampułki, plastry lub nieoznaczony proszek.
Sygnały rozpoznawcze: cechy preparatu opioidowego, zabezpieczenia apteczne i ryzyko ostrego zatrucia; potrzebna jest weryfikacja także według ustawy narkotykowej.
Wskaźniki - porcjowanie, fałszywe oznakowanie, obrót poza legalnym łańcuchem i związek czasowy z zawodami; równoległy status narkotykowy ocenia się niezależnie.
Zasady bezpieczeństwa - zabezpieczenie preparatów, opakowań, sprzętu i dokumentacji; pobranie próbek do badania; ostrożność wobec nieoznaczonych roztworów i proszków.
Odpowiedzialność
| Podstawa | Czyn | Charakter |
|---|---|---|
| art. 48 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | podawanie małoletniemu lub zawodnikowi substancji zabronionej albo stosowanie wobec niego metody zabronionej | odpowiedzialność karna |
| art. 49 ustawy o zwalczaniu dopingu w sporcie | wprowadzanie do obrotu lub uczestniczenie w obrocie substancją zabronioną w celu użycia w sporcie | odpowiedzialność karna |
| reguły antydopingowe (POLADA) | stosowanie lub posiadanie przez zawodnika | odpowiedzialność dyscyplinarna |
| ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii | posiadanie, obrót, wytwarzanie - gdy substancja jest środkiem odurzającym lub psychotropowym | odpowiedzialność karna |
Najbardziej podobne substancje
Dobór uwzględnia przede wszystkim podobieństwo struktury chemicznej, a pomocniczo wspólny mechanizm lub podklasę WADA. Nie jest to lista sąsiadów alfabetycznych.
- Petydyna — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S7.
- Metadon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S7.
- Pentazocyna — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S7.
- Dekstromoramid — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S7.
- Oksykodon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S7.
- Oksymorfon — ta sama podgrupa funkcjonalna WADA S7.
Przypisy
- Światowy Kodeks Antydopingowy, Lista zabroniona 2026 (WADA), klasa S7.
- Ustawa z dnia 21 kwietnia 2017 r. o zwalczaniu dopingu w sporcie, art. 48, art. 49.
- Ustawa z dnia 6 września 2001 r. - Prawo farmaceutyczne.
- Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii.
- Dane fizykochemiczne i nazewnictwo: baza PubChem, rekord CID 33741 (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/33741).
Wykrywanie i potwierdzanie
Metody mają różną moc wnioskowania. Alarm lub wynik przesiewowy służy do ochrony i wyboru dalszego badania; nie zastępuje identyfikacji potwierdzającej wykonanej w granicach zwalidowanej metody.
Badanie przesiewowe
- Testy immunochromatograficzne — szybki test klasowy tylko dla analitów objętych zakresem zestawu.
Identyfikacja wstępna
- HPLC z detektorem matrycy diodowej (HPLC-DAD) — rozdzielenie i porównanie widma UV dla związków z chromoforem.
Potwierdzenie laboratoryjne
- Chromatografia cieczowa z tandemową spektrometrią mas (LC-MS/MS) — selektywne potwierdzenie substancji i metabolitów.
- Chromatografia gazowa ze spektrometrią mas (GC-MS) — potwierdzenie związków podatnych na analizę gazową lub po derywatyzacji.
- Wysokorozdzielcza spektrometria mas (HRMS) — dokładna masa i fragmentacja przy badaniu nowych lub nieoczekiwanych związków.
Dobór zależy od postaci materiału, matrycy, stężenia, dostępnej aparatury i procedury właściwej jednostki.